משט הערים ה-52, שהינו אירוע השייט הוותיק בישראל, הוזנק בחיפה ביום שישי 17.10.08 בדרכו עבר במרינה בתל אביב ומסתיים במרינה באשקלון היום (א' 19.10.08). בשנים האחרונות הפכה המרינה באשקלון לאחד מעוגני משט חשוב זה.
ייחודיות האירוע בשילוב של כלי שייט מדגמים רבים, כולל בני נוער בסירות פתוחות מדגם סנונית, נכים בסירות מיוחדות מדגם סונר, בתי ספר ימיים, ויאכטות מפרש. כמו-כן, המסלול שהינו הארוך ביותר מכל אירועי השייט בארץ. במשט נטל חלק גם זקן השייטים נחום בן גל, שנטל חלק גם במשט הראשון בשנת 1939.
כאמור, ביום שישי 17.10.08, הוזנק המשט מנמל חיפה למרינה תל אביב. המשט הגיע לתל אביב, ובערב, נערכה קבלת שבת והורמו כוסיות לחיים באירוח מרינה תל אביב.
בשבת 18.10.08 נערכו שיוטים מול המרינה בהשתתפות חובבי שייט רבים. במוצאי שבת חגגו השייטים במסיבה בסגנון יווני, עם להקת "צלילי פיראוס", שתו ערק, ונשנשו מעדני דגים, כאשר כל שייט התבקש להביא מעדן דגים ממטבח ספינתו.
הבוקר, יום ראשון 19.10.08, נערך זינוק מתל אביב לאשקלון. על-פי משטר הרוחות, המשט צפוי היה להגיע למרינה אשקלון בסביבות השעה 15:00. עם סיום המשט נערכה קבלת פנים חגיגית למשתתפי המשט בנוכחות ראש העיר ומנכ"ל החכ"ל, בטקס צויין מפעל חיים של השייט הוותיק ראובן סדנאי.
בין נותני החסות למשט המשרד לאיכות הסביבה במסגרת פרוייקט חוף נקי ועמותת "CLEAN UP ISRAEL".