היה זה
וינסטון צ'רצ'יל, אשר כבר בשנת 1946 קבע שבטחונה העתידי של אירופה תלוי בברית בין צרפת חזקה לגרמניה חזקה. שנתיים מאוחר יותר הוא דיבר על הצורך באיחוד מלא של אירופה. מצד שני, הוא לא אמר כלום על מקומה של ארצו בברית כזאת. צ'רצ'יל הוא זה שכינה את אירופה "היבשת המנותקת" - בשילוב של ציניות בריטית טיפוסית ויהירות טיפוסית לא פחות.
במשך מאות שנים התבסס עצם קיומה של בריטניה על היותה אי - מה שמנע מנפוליאון ומהיטלר לפלוש אליה, ובכך הבטיח את עצמאותה אפילו בתקופות הקודרות ביותר בתולדותיה. אפילו צעד מתבקש כמו כריית המנהרה מתחת לתעלה ("תעלת לה-מאנש" בצד אחד שלה, "התעלה הבריטית" בצד השני שלה) הייתה כרוכה בהתגברות על מחסום פסיכולוגי עצום - כמו גם בשאלות של יוקרה, כגון איזו שפה תהיה ראשונה.
מצד שני, מנהיגי בריטניה בעשורים האחרונים הבינו שבעולם המודרני כמעט ואין משמעות לאותם קילומטרים בודדים של ים, אבל יש משמעות עצומה לשיתוף פעולה כלכלי, מדיני, תרבותי וחברתי - ודאי עם המדינות הגדולות הקרובות ביותר. בשנת 1957 דחתה בריטניה את ההזמנה להצטרף ל"אמנת רומא", אשר הניחה את הבסיס לאיחוד האירופי, כאשר זו נחתמה בידי צרפת, מערב גרמניה, איטליה, הולנד, בלגיה ולוכסמבורג. ב-1963 ביקשה בריטניה להצטרף לשוק המשותף של אז, אבל הנשיא הצרפתי שארל דה-גול - אולי השחצן הגדול ביותר בין המנהיגים הדמוקרטיים במאה ה-20 - הטיל וטו מחשש שאנגלית תהפוך לשפה הרשמית של אירופה.
רק עשור מאוחר יותר, תחת ראש הממשלה אדוארד הית, נכנסה בריטניה לקהילה הכלכלית האירופית - ותוך זמן קצר דרשה מהאירופים שינויים משמעותיים בהתנהלותם. זה היה האות ליחסים המורכבים של השנים הבאות: רשמית, כונו מדינות היבשת "שותפינו האירופיים"; מעשית, היו שם חיכוכים אין-סופיים.
כבר ב-1975 נערך בבריטניה משאל עם על המשך החברות, אבל עד נרשם רוב מוחץ של 67% בתמיכה בה. כעבור תשע שנים איימה מרגרט תאצ'ר להפסיק את התשלומים לבריסל, וזו מיהרה להפחית את הנטל מעל בריטניה. בשנת 1992, כעת תחת ג'ון מייג'ור, צנח שער הליש"ט ללא הפוגה ובריטניה נאלצה להשעות את חברותה במנגנון החליפין האירופי. שנה לאחר מכן חתם מייג'ור על אמנת מאסטריכט, אשר הידקה מאוד את הקשרים בין מדינות האיחוד - למרות התנגדות קולנית בבריטניה.
כאשר עלה
טוני בלייר לשלטון ב-1997, הוא שיקם את היחסים עם האיחוד - ואלו עמדו למבחן כעבור שנתיים, כאשר צרפת אסרה על ייבוא בקר מבריטניה בשל מחלת "הפרה המשוגעת". הגלולה הומתקה שלוש שנים מאוחר יותר, כאשר לאחר 27 שנות איסור - יכלה בריטניה למכור שוקולד מתוצרתה במדינות האיחוד. לעומת זאת, בריטניה סירבה לאמץ את האירו - המדינה החשובה ביותר באיחוד שנמנעה מצעד זה. בשנת 2007 הפגינה בריטניה את מורת רוחה מאמנת ליסבון, אשר הגבירה את כוחה של בריסל, בכך שלא השתתפה בטכס החתימה עליה.
דייוויד קמרון איים בשנת 2014 לפרוש מהאיחוד בשל מחלוקות בתחום ההגירה, לאחר ששנה קודם לכן דרש מבריסל לנהל עימו מו"מ בשורה של סוגיות מרכזיות. לקראת משאל העם הסכים האיחוד להעניק לבריטניה הקלות בתחום ההגירה, ובתחילת השנה הנוכחית הודיע קמרון על משאל העם - בו היה בטוח שינצח. התוצאות, כידוע, היו שונות.