במועדון הגולף של דונלד טראמפ בווסט פאלם ביץ' שבפלורידה תלויה תמונה שלו מימי "המתמחה", אצבעו מונפת בתנועת "אתה מפוטר" בתוספת הכיתוב: "האם אתה מסוגל לעשות את הצעד?". התמונה הזאת כנראה עדיין חקוקה במוחו של הנשיא, מה שמסביר מדוע הוא מנסה להציג כל תבוסה כניצחון – כותב טימותי או'בריאן, עורך הדעות של אתר בלומברג.

הדוגמה האחרונה: התעקשותו של טראמפ לטעון שהוא ניצח במאבק על החומה בגבול מקסיקו. יום לאחר שהקונגרס אישר רבע מן הסכום שביקש, פרסם הבית הלבן מסמך שכותרתו "נצחונו של הנשיא דונלד טראמפ בנושא הביטחון בגבול". טראמפ אינו מסוגל להודות בתבוסה, טוען או'בריאן, כי משמעות ההודאה תהיה שהוא אינו מסוגל לעשות את הצעד. טראמפ עושה את זה כל חייו: מציג תבוסה כניצחון.

בתחילת שנות ה-2000 הייתה חברת "טראמפ מלונות וקזינו" מצויה בטריטוריה המוכרת היטב לבעליה: ניהול כושל, קושי בפרעון חובות ופשיטת רגל. הארגון מחדש של החברה חייב את טראמפ לוותר על חלק ממניותיו, אבל כאשר החברה ביקשה הקפאת הליכים בשנת 2004 הוא אמר לאו'בריאן: "זה לא כישלון; זו הצלחה". את בקשת ההקפאה תיאר כ"דבר טכני בלבד". לדעתו, "הדבר הרע היחיד הוא בכך שכמה עיתונאים בלתי-מתוחכמים אומרים: טראמפ נכנס לפשיטת רגל. משום מה, המילה הזאת לא מתקבלת טוב בארה"ב. אבל האנשים החכמים ביותר במדינה מתקשרים אלי ואומרים: איך הצלחת לסדר את זה?".

וורן באפט – שהוא באמת אחד האנשים החכמים ביותר בארה"ב – עשה צחוק מפשיטות הרגל של טראמפ באסיפה הכללית של ברקשייר-האת'וואי בשנת 2005. שחקן גילם את טראמפ, בוכה על הכותרות השליליות בשל פשיטת הרגל; באפט ניחם אותו – עד שגילה שאין להם שום דבר במשותף. טראמפ אמר שלא נפגע, והוסיף שאינו חושב שבאפט מצליח יותר ממנו: "נו, הוא מנהל חברה ציבורית והוא בן מאה".

או'בריאן הולך עוד יותר אחורה. בשנת 1983 נכנס טראמפ לליגת הפוטבול של ארה"ב, שניסתה שלא להתחרות בליגת הפוטבול המובילה
NFL וקיימה את משחקיה באביב, וגם ניסתה לשמור על תקציבים שפויים באמצעות הגבלת משכורות. טראמפ דחף אותה לקיים משחקים בסתיו ולשלם משכורות מופרזות. הליגה והקבוצה של טראמפ, ניו ג'רסי ג'נרלז, קרסו ב-1986. "זה לא היה משהו רציני. זה היה עסק קטן. לא הפסדתי", אמר טראמפ לאו'בריאן מספר שנים מאוחר יותר. הוא האשים את בעלי הקבוצות האחרות – כשם שכעת הוא מאשים את הרפובליקנים בקונגרס בכך שלא הצליח לקבל תקציב לחומה כאשר המפלגה שלטה בשני הבתים.

עוד דוגמא? בבקשה. בשנת 1989 שילם טראמפ מחיר מופרז תמורת חברת התעופה איסטרן איירליינז שאטל, תוך שהוא מממן את הרכישה בהלוואות ונכנס לתחום בו לא היה לו שום ניסיון. הוא שינה את שמה ל"טראמפ שאטל" והתקין ציוד המתאים למטוסים פרטיים. החברה קרסה ב-1992 – מה שלא הפריע לטראמפ לכתוב באחד מספריו שתחת הנהלתו היא הייתה רווחית ולהתגאות שהוא הציל אותה. "זה הייתה חוויה נהדרת, מאוד נהניתי", אמר מאוחר יותר.

גם בתחום הנדל"ן התנהל טראמפ בצורה דומה. הוא תכנן להקים במנהטן את פרויקט הענק "עיר הטלוויזיה", אך נאלץ לוותר עליו בשל חובות ובשל חוסר יכולתו לנהל מו"מ עם העירייה. בשנת 1989 הצהיר: "אשב ואחכה עד שהמצב בעיר יחמיר, הבנייה תיעצר והריבית תעלה – ואז אבנה את זה". בשנת 1994 הכריחו אותו הבנקים למכור את הפרויקט. תגובתו בשנת 2016: "זו הייתה אחת העסקות הטובות ביותר שעשיתי".

אין פלא, ממשיך או'בריאן, שטראמפ מתנהג באותה צורה גם כנשיא. הוא ואנשיו מעולם לא פעלו באמת להקמת החומה, לא הציבו אותה במקום גבוה בסדר העדיפויות של הממשל, לא מינו איש שירכז את הטיפול בה. רק לאחר שהבין בחודש ינואר שהוא נפגע קשות מהשבתת הממשל אותה יזם, וששתי נשים לימינו (אן קאלטר) ולשמאלו (ננסי פלוסי) לכדו אותו בין הפטיש לסדן, הוא הפך באמת את החומה למבצר האחרון שלו.

ומה צפוי כעת, אחרי שהכריז על מצב חרום כדי לממן את החומה? עוד מאותו הדבר, צופה או'בריאן. טראמפ ימשיך לבחון את גבולותיה החוקתיים של סמכותו, וגם לספר כל העת על נצחונות – אפילו אם מדובר בהפסדים גלויים לעין.