נהוג לקרוא את מגילת קהלת בבית הכנסת בחג הסוכות. מקורו של מנהג זה נעלם מאתנו. ידוע לנו על מנהג זה רק החל מתקופתו של רש"י, מתוך מחזור ויטרי של ר' שמחה, תלמידו של רש"י.
במסכת סופרים, שהיא חיבור מתקופת הגאונים, במהדורה הנדפסת יחד עם התלמוד בבלי בפרק י"ד נזכרת קריאתם של מגילות רות, שיר השירים, איכה ומגילת אסתר, מצוין שם שקריאתן של מגילות אלו הייתה חלקים-חלקים במוצאי החג או אף במוצאי שבתות הסמוכות להם. מגילת קהלת אינה מוזכרת כלל.
בשולחן ערוך או"ח סימן תרס"ג, ב' ברמ"א נאמר: "ונוהגין לאמר קהלת בשבת של חול המועד". מנהג זה החל ככל הנראה מתקופת הגאונים. להלכה קיימת מחלוקת בין הפוסקים בעניין קריאת קהלת. האם יש לברך עליה כמו על שאר המגילות ולקרוא בה מתוך הקלף או לא. זאת מטעם שהיו חלק מהחכמים שרצו לגנוז את קהלת מפני שדבריו סותרים זה את זה.
מגילת קהלת וחג הסוכות - טעמים: טעמים מספר ניתנו לקשר הקיים בין מגילת קהלת לחג הסוכות השופכים אור הן על מגילת קהלת והן על משמעותו של חג הסוכות.
הטעם הראשון - בספר האבודרהם מובאים שני הסברים. את הפסוק בקהלת [י"א, ב']: "תן חלק לשבעה וגם לשמונה כי לא תדע מה יהיה רעה על
הארץ". דורשים חז"ל שהפסוק דן על שבעת ימי חג הסוכות ועל שמיני עצרת. לפי המצוין במסכת עירובין [דף מ', ב'].
הטעם השני - באבן הירחי מוסיף שהשם קהלת על שם "ויקהלו אל המלך שלמה בירח האיתנים בחג הוא החודש השביעי" [מלכים א', ח', א'-ב']. שכבר אז שלמה המלך קרא את מגילת קהלת במעמד הקהל על-פי המצווה בספר דברים [ל"א, י'-י"ג]. כנראה הדבר אירע בחנוכת המקדש שהייתה בסוכות.
הטעם השלישי - במשנה ברורה [סימן ת"צ, י"ז] מובא הסבר: "ובסוכות קהלת" - מפני שהם ימי שמחה וכתיב בקהלת "ולשמחה מה זו עושה".
"ולשמחה מה זו עושה" ואמנם שלוש פעמים בתורה מוזכרת השמחה בחג הסוכות, ובחג זה היא מובלטת יותר משאר המועדים, שכן אנו מזכירים בתפילותינו "זמן שמחתנו". אבל מתבקשת מאליה השאלה: דווקא בחג הסוכות, שיש מצווה של שמחה יותר מבכל חג אחר, קוראים את מגילת קהלת השואלת את השאלה "ולשמחה מה זו עושה" [ב', ב']; שהכוונה בה - האם יש לו לאדם על מה לשמוח בעולמו? ודבר זה תמוה, איך אפשר לקיים מצוות שמחה ובו בזמן לשאול "ולשמחה מה זו עושה"? ועוד מגילת קהלת משדרת פסימיות באמרותיה - האם יש בזה להוסיף לשמחת החג?
במסכת שבת דף ל' עמ' ב' נאמר: "ומאי דבריו סותרין זה את זה (משום כך ביקשו חכמים לגנוז את קהלת) כתיב 'טוב כעס משחוק' [ז', ג']. וכתיב 'לשחוק אמרתי מהולל' [ב', ב']. וכתיב 'ולשמחה מה זו עושה' [ב', ב']". על סתירה זו עונים חז"ל במקום: "ושבחתי אני את השמחה" [ח', ט"ו] - שמחה של מצווה.
"ולשמחה מה זו עושה" - זו שמחה שאינה של מצווה. ללמדך שאין השכינה שורה לא מתוך עצבות ולא מתוך עצלות ולא מתוך שחוק ולא מתוך קלות ראש ולא מתוך שיחה ולא מתוך דברים בטלים אלא מתוך דבר שמחה.
"אנסכה בשמחה וראה בטוב" כמו כן אנו מוצאים את דברי התרגום על הנאמר בפרק ב', פסוק א': "אמרתי אני בלבי לכה נא אנסכה בשמחה וראה בטוב והנה גם הוא הבל". מפרש התרגום: אמרית אנא בלבי איזל כעין הכא ואבחין בחדווא ואחזי בטוב עלמא הדין - רוצה לאמר שמחה גשמית בעולם הזה.
כנגד זה מופיע בפרק ח', פסוק ט"ו: "ושבחתי אני את השמחה אשר אין טוב לאדם תחת השמש כי אם לאכול ולשתות ולשמוח והוא ילווני בעמלו ימי חייו אשר נתן לו האלוקים תחת השמש". מפרש התרגום: "ושבחית אנא את חדוות אורייתא" - שמחתה של תורה.
רואים אנו משני המקורות שהבאנו - הראשון ממסכת שבת והשני מפירושו של התרגום - שקיימת הבחנה ברורה בין שמחה לשמחה. שלמה המלך, מחבר המגילה, מדבר על שני סוגי שמחה: האחת שאותה הוא שולל - שמחת ההוללות ופורקן היצרים המקבילה לשחוק שנאמר: "לשחוק אמרתי מהולל", המבטאת הוללות.
בפרק ב', פסוקים ג'-י"א, מתאר קהלת שמחה של תענוגות חומריים של רכושנות, ושמחת הוללות אין הוא רואה בשמחה זו עונג של ממש. כנגד זה הוא מחייב את השמחה האמיתית, שעליה מדובר בפסוקים שהבאנו בצורה החיובית כשמחה של מצווה, שמחה הנובעת מתוך ההכרה שאכן היא "מתת אלוקים" כפי שנאמר בפרק ג', פסוק י"ג: "וראה טוב בכל עמלו מתת אלוקים היא".
מכאן רואים אנו שאין ניגוד בין מצוות השמחה בחג הסוכות לבין שלילת השמחה בספר קהלת, אלא להפך - ממגילת קהלת לומדים אנו מהי השמחה האמיתית אשר יש בה להוסיף ולתמוך בקיום המצווה "ושמחת בחגך והיית אך שמח" בחג הסוכות. שמחה טהורה בהשם, במצוותיו ובתורתו.