ממשלו של אובמה אינו צופה כי יוכל לעמוד בתאריך היעד, ינואר 2010, שנקבע לסגירת מתקן הכלא הצבאי במפרץ גוואנטנמו בקובה. תאריך זה נקבע זמן קצר לאחר היכנסו של ברק אובמה לשלטון. בראיון לפוקס ניוז, כך דיווחה (יום ד', 18.11.09) סוכנות הידיעות AP. אמר אובמה כי אינו מאוכזב מאי העמידה בלוח הזמנים, אלא הבין כי הדברים נעים באיטיות גדולה יותר משצפה. "ידעתי שזה יהיה קשה", אמר.
לוח הזמנים לסגירת גוואנטנמו יהיה תלוי, כך אמר אובמה, בשיתוף הפעולה של הקונגרס האמריקני. כ-220 אסירים מוחזקים כיום בכלא. גורמי הביטחון האמריקניים יצטרכו לקבוע אם להעמיד אותם למשפט בבתי דין בארצות הברית או לשלוח אותם למדינות אחרות.
סגירת בית הכלא בגוואנטנמו הייתה בראש מעייניו של הנשיא האמריקני עם היכנסו לתפקיד. יומיים לאחר השבעתו, ב-22 בינואר, 2009, הוא קבע תאריך יעד של עד שנה לסגירת המתקן. ממשלו הודיע כי יעמיד חלק מן העצירים למשפט בתוך ארצות הברית. צעדים כאלה כבר ננקטו, כאשר בשבוע שעבר הודיע התובע האמריקני הכללי אריק הולדר כי חאליד מוחמד וארבעה חשודי טרור נוספים במעורבות באירועי ה-11 בספטמבר יעמדו לדין בעיר ניו-יורק.