אלחנן טננבוים היה שקוע בקשיים כספיים ניכרים ומעורב בפלילים כבר בתחילת שנות ה-90, קרוב לעשור לפני שנחטף בידי חיזבאללה. למרות זאת, לא נקטה מערכת הביטחון בצעדים למנוע הגעת מידע מסווג לידיו או לפחות למנוע את דליפתו. כך עולה מפסק דין שניתן (יום ג', 13.9.11) בבית המשפט המחוזי בתל אביב.
מדובר במשפטם של אורי רש ושל נאשמים נוספים, אשר הורשעו בעסקות עוקץ מורכבות בהיקף של 2 מיליון דולר, בעיקר של ייבוא 1,500 מחשבים ניידים מטייוואן. רש, שעמד בראש המזימה, התכוון מראש שלא לשלם תמורת המחשבים, וכך הביא לקריסת החברה שייצרה אותם. טננבוים, שעמד בקשרים עסקיים עם רש בסוף שנות ה-90, העיד מטעם המדינה על דפוס פעילותו של רש, וגם הודה בכך שנחטף כאשר ביקש לבצע עסקת סמים.
טננבוים, לשעבר קצין בדרגת אלוף משנה, נחטף בדובאי באוקטובר 2000. בשנת 2004 הוחזר טננבוים בעסקת חילופי שבויים (שכללו גם את גופות ההרוגים בהר דב), כאשר ישראל שחררה למעלה מ-400 אסירים. טננבוים הגיע לעסקה עם המדינה, במסגרתה התחייב לשקיפות מלאה מול מערכת הביטחון וחשף את עברו הפלילי. בתמורה, נגזר עליו מאסר שחפף לתקופת שביו ולכן לא ישב בכלא, וכמו-כן הורד לדרגת טוראי.
העסקה עם טננבוים עוררה ביקורת ציבורית קשה, והוסברה בצורך לוודא האם מסר לשוביו מידע מסווג שהיה ברשותו. כבר אז פורסם, כי לאחר שטננבוים הסתבך בעסקיו, נחלצו לעזרתו קצינים בכירים והוא שירת 150 יום בשנה במילואים בתנאי קבע. במסגרת שירות זה נחשף לסודות צבאיים, כולל בנוגע לפרויקט בעל חשיבות רבה שלא פורסם עד היום. מאוחר יותר אמר ראש המוסד דאז,
מאיר דגן, כי בעקבות עסקת טננבוים והגופות נרצחו 231 ישראלים.
חומר הרקע על טננבוים שנחשף במשפט, מעורר לכל הפחות שאלות כבדות בדבר שיקול הדעת של צה"ל - הן כאשר אפשר לו לשרת חלקית בקבע בדרגה בכירה (כדרך להיחלץ ממצוקתו הכספית), הן כאשר חשף בפניו סודות מדינה והן כאשר לא פעל למניעת דליפתם של סודות אלו.
בין היתר התברר, כי כבר ב-1992 הוכרז טננבוים כפושט רגל, עקב שורה של כשלונות עסקיים. אך במקום שמצב כלכלי זה יביא לכך שהוא יורחק מסודות מדינה - אותם עלול אדם למכור בשל מצוקה כלכלית - הוא דווקא גוייס וכאמור נחשף לסודות רגישים ביותר. טננבוים צבר, עוד לפני חטיפתו, שורה של עבירות מירמה, הונאה, גניבה ומס - וגם עובדה זו לא מנעה את גיוסו.
טננבוים העיד, כלשון פסק דינו של השופט אורי שוהם, על מעשיו של רש שכללו "מירמה כלפי ספקים וגניבת סחורות מבלי לשלם בגינה, מירמה כלפי המכס באמצעות חשבוניות ספק מונמכות, וזיוף חתימת היסב על שטר המטען תוך גניבת הסחורה". מדברים אלו עולה, כי בשנות ה-90 היה טננבוים לכל הפחות מודע למעשיו הפליליים של רש, אם לא מעורב בהם בעצמו.
שוהם קיבל את עדותו של טננבוים בנושא זה, בציינו שהיה לו אינטרס לחשוף את כל עברו הפלילי במסגרת ההסכם אליו הגיע עם המדינה. "הנני סבור כי דבריו ביחס להתנהלותו של הנאשם 1 [רש] אמינים הם, וניתן לבסס עליהם ממצאים עובדתיים", אומר שוהם. מכאן עולה, שגם תיאורו של טננבוים בדבר פעילותו הפלילית שלו עצמו לפני חטיפתו, הוא אמין. אלא ששלטונות צה"ל לכל הפחות לא ידעו על פעילות זו, או שידעו והתעלמו ממנה.