יוסי אולמרט ייחס בחקירתו את רוב קשייו הכלכליים להתמודדותו הכושלת על ראשות עיריית רעננה בנובמבר 1998. לדבריו, טעותו הגדולה ביותר הייתה בכך שנותר במירוץ עד סופו ולא פרש ממנו כאשר הסקרים הורו בבירור שהוא עומד להפסיד. אולמרט אמר, כי אחיו אהוד התנגד בתוקף להתמודדות זו, וטען שעליו להישאר בעולם האקדמי. לעומת זאת, העיר, תמך אהוד בהתמודדותו בפריימריז לכנסת ב-1996, משום שכבר אז חשב להתמודד יום אחד על ראשות הליכוד ורצה ליצור לעצמו בסיס תומכים בקרב הח"כים של המפלגה.

"מצאתי את עצמי במצב טראגי, חנוק, מבלי יכולת למצוא עבודה אמיתית שתתאים לכישורי", תיאר את מצבו אחרי 1998. "בהרבה מקרים אמרו לי: יש לך כישורי-יתר, איך אנחנו בכלל יכולים לבחון אותך? מגיע לך משהו יותר טוב מאיתנו". עוד אמר, כי לעיתים שם משפחתו היה לו לרועץ: היו מי שסירבו להעסיקו מתוך יריבות עם אחיו, והיו מי שנמנעו מלעשות זאת כדי שלא יואשמו בשיקולים פוליטיים.


שלא יגידו "אמרנו לך"


לדברי אולמרט, הוא הסתיר מן הסובבים אותו - ובכללם רעייתו דאז, בנותיו ואחיו - את מצבו הכספי ההולך ומחמיר, למרות שלעיתים לא הצליח להירדם מרוב דאגה. הוא גם לא שינה את רמת החיים של משפחתו, אשר באותה עת הייתה מעבר ליכולתו, וזאת משום שהבטיח לרעייתו ולבנותיו שהן לא יושפעו ממהלכיו הפוליטיים. ואילו לאֶחיו לא סיפר, משום שהם התנגדו להתמודדותו והוא לא רצה שיאמרו לו "אמרנו לך". לדבריו, אנשים יכלו להבין שהוא בבעיה אך לא ידעו עד כמה היא עמוקה.

חובותיו של אולמרט הגיעו ליותר ממיליון שקל, הוסיף, אם כי טען שאינו יודע מה היה היקפם המדויק. את מסע הבחירות ברעננה סיים בגרעון של 250,000 שקל, אך החובות הלכו ותפחו, כאשר הוא מתרוצץ במטרה להשיג מקור מימון אחד כדי לכסות מקור מימון אחר. חששו הגדול ביותר, אמר, היה שהבנקים יתחילו להחזיר צ'קים שלו.

חשש זה כמעט התממש ביולי 2004, כאשר בנק לאומי הזהיר שיגביל את החשבון המשותף לו ולרעייתו. רק אז גילה לרעייתו מה המצב, ולאחר חודש עזב את הארץ לארה"ב. אולמרט הדגיש, כי למרות שהיו לו חובות גם לשוק האפור - לא ברח מן הארץ, אלא ביצע כוונה שהלכה והתגבשה במשך שנתיים, כאשר התברר לו שאינו יכול להתפרנס בישראל.


"הוא זרק לי את הצ'ק"


לדברי אולמרט, בשנת 2003 הוא סיפר לראשונה לאחיו אהוד על מצבו. "הוא הזמין אותי אליו, זו הייתה הפעם היחידה בה דיבר אתי על כך, ואמר לי: אני מבין שיש לך בעיות; הנה צ'ק על 10,000 שקל. הוא נתן לי את הצ'ק ואמר: אני לא רוצה שאי פעם תחזור אלי ותדבר אתי על הבעיות הכספיות שלך, משום שלעולם לא אעזור לך שוב".

בתשובה לשאלה האם ביקש מאהוד כסף, אמר אולמרט: "היחסים בינינו מעולם לא היו כאלו שאני מבקש ממנו לעשות משהו בשבילי. אני הייתי מציין משהו והוא היה מחליט מה לעשות בקשר לזה". הוא שב ותיאר את אותה פגישה: "ישבנו בחדר, לא היה שם אף אחד נוסף, והוא זרק לי את הצ'ק בצורה כזאת, אתה יודע".

עם זאת, הוסיף אולמרט, מאוחר יותר נחלצו אהוד, ירמי ועמרם לעזרתו, כאשר רכשו ממנו ב-125,000 דולר את חלקו בקרקע בבנימינה שירשו הארבעה מהוריהם. כסף זה לא הגיע לרשותו אלא עבר לעו"ד רונן מטלון, אשר עסק בכיסוי חובותיו גם לאחר שעזב את הארץ. מטלון הוצע לו בידי עו"ד אלי זהר, פרקליטו של אהוד, ושכרו נוכה מתוך אותם 125,000 דולר. אולמרט חזר וטען, כי אינו יודע האם וכיצד מכוסים חובותיו, וכי רק מטלון יודע את הפרטים.


פגישה של קרוב לשעה


למרות כל זאת, ב-1.4.2010 - ימים אחדים לפני פתיחת החקירה הגלויה בפרשת הולילנד - בא אהוד אולמרט לבקר את יוסי בביתו בוושינגטון ושוחח עימו קרוב לשעה. אהוד שאל את יוסי למצבו הכספי, זמן קצר לאחר שהאחרון סיפר לאחיהם ירמי שהיו לו הוצאות כבדות על עורך דין שטיפל בחידוש הוויזה שלו (41,000 דולר) ולצרכים רפואיים. "הפגישה הייתה קשה מאוד, אהוד כעס עלי, למרות שלא הבנתי למה; הייתי חולה ולא תיפקדתי חודשים". יוסי אמר שהוא זקוק ל-21,000 דולר, וכעבור שבועיים - לאחר המעצרים בפרשת הולילנד - העביר לו אהוד 15,000 דולר.

אולמרט עמד על כך, כי אחיו לא סיפר לו דבר באותה פגישה על פרשת הולילנד, וגם תיאר כיצד נודע לו עליה: "יש אתר בשם News First Class, שנערך בידי אדון בשם יואב יצחק, שאיננו בדיוק אוהד של אחי. הוא היה הראשון שפרסם, שחברינו היקרים במשטרה אולי ירצו לחקור אותי על כך שאני מעורב בפרשת הולילנד".