עיריית ירושלים ידעה בספטמבר 1999 על האפשרות שהלל צ'רני ימכור חלק משמעותי מפרויקט הולילנד שבבעלותו, ואיש לא הוליך אותה שולל במו"מ על היטל ההשבחה בפרויקט. כך קובע (7.1.18) שופט בית המשפט המחוזי בירושלים, רם וינוגרד, בדחותו תביעה בסך 130 מיליון שקל שהגישה העירייה נגד צ'רני ושותפיו - חברות הולילנד פארק וקלדש בנייה.

בספטמבר 1999 נחתם בין צ'רני לבין העירייה הסכם, לפיו ישלם היטל השבחה של 25 מיליון דולר בפריסה לתשלומים או 20 מיליון דולר בתשלום אחד (כפי שעשה). בעקבות ההליכים הפליליים במשפט הולילנד טענה העירייה, כי צ'רני הסתיר ממנה את כוונתו למכור 85% מן הפרויקט במחיר המשקף השבחה גבוהה בהרבה של הקרקע (שייעודה שונה ממלונאות למגורים), ולכן עליו לשלם את ההפרש.

וינוגרד מציין בתחילת פסק הדין, כי בעקבות הכרעת בית המשפט העליון בפרשה, אין לייחס לצ'רני מתן שוחד תמורת הקטנת היטל ההשבחה במו"מ שניהל נציגו, שמואל דכנר, עם אנשי העירייה. עוד הוא אומר, כי התקשה לתת אמון בעדויותיהם של רוב העדים מטעם העירייה, אשר "ניסו להרחיק עצמם ככל הניתן מכל 'אשמה' הנוגעת להסכם היטל ההשבחה, גם במחיר של מסירת גרסאות תמוהות ובלתי סבירות, ואף התנערות ממסמכים שנראה נערכו על ידם" - כנראה כדי להתרחק מן הפרשה הפלילית.

ביקורת חריפה במיוחד מותח וינוגרד על מי שהיה מנכ"ל העירייה ומנכ"ל משרד ראש הממשלה, רענן דינור, גזבר העירייה דאז, אלי זיטוק, ועוזרו יקי בכר, שניסו לגמד את חלקם בניגוד למסמכים; על מנהל חטיבת הרישוי דאז, זאב זינגר, שעדותו לא הייתה מהימנה; ועל השמאי מטעם העירייה, סם רובל, שהתעלם מעובדות וסתר את עצמו. רק אודי ניסן, שהיה מנכ"ל הרשות לפיתוח ירושלים, היה עד אמין מטעם העירייה - קובע וינוגרד.

לגופם של דברים מראה וינוגרד, כי בחודשים שקדמו לחתימת הסכם ההיטל, התפרסמו בתקשורת ידיעות מפורטות על כוונתו של צ'רני למכור חלק ניכר מהפרויקט וצ'רני אף צוטט על כך במישרין. אין זה סביר, שמי שמדבר בגלוי עם התקשורת מנסה במקביל להסתיר עובדות מן הרשויות - מעיר וינוגרד. העירייה ידעה על כוונותיו של צ'רני ועל המהלכים המעשיים שלו בכיוון זה, ולא רק מתוך העיתונות. רובל ויתר אנשי המקצוע הניחו שצ'רני מתכוון למכור חלק מהפרויקט, וגם היו אמורים להבין זאת מעצם רצונו לשלם כעת את ההיטל.

בנוסף לכך, העירייה היא שהציעה שצ'רני ישלם 25 מיליון דולר, ומסקנתו של וינוגרד היא שההצעה נבעה ממצוקת המזומנים הקשה בה הייתה שרויה העירייה ומרצונה להשיג הכנסות משמעותיות בצורה מיידית. מסמכים שמצא צ'רני בשנת 2014 בארגזי הראיות בפרקליטות מיסוי וכלכלה מראים גם הם, כי העירייה ידעה על כוונתו למכור את רוב הפרויקט - כן אותם מסמכים נתפסו בידי המשטרה בארכיון העירייה. לבסוף אומר וינוגרד, כי השתכנע שסכום היטל ההשבחה היה סביר, דבר העולה דווקא מגרסאותיהם של עדי העירייה.

העירייה חויבה בתשלום הוצאות בסך מיליון שקל. את העירייה ייצגו עוה"ד אביתר קנולר ויניב בירנבאום, את הולילנד וצ'רני ייצגו עוה"ד יואב הירש, רווית צמח וגיא אריאלי, ואת הולילנד פארק וקלדש - עוה"ד בעז פייל, אייל אייכל, אורלי טננבאום ודניאל לסרי.