בינואר וביוני 2000, ערב עליית
בשאר אסד לשלטון, הוקסם תום פרידמן מהרקע של השליט שבדרך: רופא עיניים שהשתלם בבריטניה; נשוי לאזרחית בריטית ממוצא סורי; שולט בצרפתית ובאנגלית; נשיא התאחדות האינטרנט הסורית. הוא טען שמי שהפך ל"קצב מדמשק" יכול ללכת בדרכו של דנג סיאו פינג שהוביל את סין לרפורמות כלכליות ולמודרניזציה מרחיקות-לכת ולהתפייסות עם ארה"ב. תום פרידמן סבר שבשאר אסד מסוגל להביא לליברליזציה של סוריה, למשוך השקעות זרות, ליזום נורמליזציה עם ישראל, לגרום למהפך חיובי של גישת הערבים כלפי ישראל, ולכן לנתק את הקשר האסטרטגי עם אירן ולהביא קץ למעורבות אירן בלבנון.
הוא טען שנסיגה ישראלית מרמת הגולן היא התנאי להתפתחויות אלו. אבל, כפי שהיה צפוי, בשאר בחר ללכת בעקבות אביו ולשחוט את ההנחות של תום פרידמן ואת מתנגדיו הסורים, ללא שום קשר לרמת הגולן, למדיניות או לקיום ישראל.
באוגוסט 2006 אמר תום פרידמן לתחנת הרדיו האמריקנית, NPR, שסוריה איננה בעלת-ברית טבעית של אירן, ושסוריה יכולה לחדש את תפקידה המסורתי כבעלת-ברית של הציר הפרו-אמריקני של ירדן, סעודיה ומצרים. תום פרידמן שיכתב את ההיסטוריה המודרנית של סוריה שהיא אנט-אמריקנית מ-1946 ובעלת-ברית אירנית מ-1979.
רוח גבית ביוני 2009 כתב תום פרידמן: "לראשונה מזה זמן רב יש רוח גבית, במזרח התיכון, לכוחות ההגינות, הדמוקרטיה והפלורליזם". להערכתו, הפצת האינטרנט, תרבות הבלוגים, ה"יוטיוב" והמסרונים באמצעות הטלפון הסלולרי מחזקת את מעמד ארה"ב במזרח התיכון. תום פרידמן האמין בחזון המזה"ת הפועל בהשראת גלובליזציה, מודרניזציה, דמוקרטיה ואינטרנט. אבל, הרחוב הערבי הגועש, ממרוקו ועד המפרץ הפרסי, שומט את הקרקע מתחת לחזון תום פרידמן.
בפברואר 2011 קבע תום פרידמן: "האחים המוסלמים אינם שולטים באירועים במצרים.... כל גוף רעיוני שינסה לחטוף את המהפכה המצרית מהצעירים יפסיד במערכה.... המהפכה נטולת-אידיאולוגיה.... הדובר הראשי של המהפכה הוא איש בכיר במשרדי "גוגל" בקהיר...." לדעתו, "הדמוקרטיה התנערה בכיכר תחריר כמו נמר...שיערוף את ראש כל מי שינסה להחזירו לכלוב.... מדובר באחד מהניצחונות הדגולים של נפש האדם...."
תום פרידמן המעיט בעוצמת הזינוק של האחים המוסלמים שהם תנועה על-לאומית. הוא התעלם משורשיות הסיסמא של "האחים": "אללה הוא יעדנו, הקוראן הוא חוקנו, הנביא הוא מנהיגנו, הג'יהאד הוא דרכנו, והקרבת חיינו למען אללה היא השאיפה הנעלה ביותר". חזון "האחים" הוא לגבש את מעמד השריעה כמסד החוקתי והחוקי של מדינות האיסלאם ו"הכופרים" כמבוא לשיקום שלטון הח'ליפות המוסלמית.
דעותיו הפרו-פלשתיניות של תום פרידמן אפיינו את פעילותו באוניברסיטת ברנדייס במסגרת ארגוני שמאל רדיקלי כגון "ברירה" ו"קבוצת השלום המזה"תי" שתמכו בערפאת בשנות ה-70'. נטייתו הפרו-אש"פית התחזקה בעת שירותו ככתב "אסושייטד פרס" ו"ניו-יורק טיימס" בלבנון. הוא נהג להצניע את אינוס ושדידת לבנון ע"י ערפאת ומחמוד עבאס, ואת קשריהם ההדוקים עם הטרור הבינלאומי, ולשבח את ההגנה שאש"פ העניק לעיתונאים הזרים.
בספטמבר 1993 הגדיר תום פרידמן את ערפאת כמדינאי שוחר-שלום והתייחס בסימטריה מוסרית לאב הטיפוס של מלחמה בטרור (ישראל) ולאב הטיפוס של הטרור הבינלאומי (אש"פ). הוא העניק רוח גבית לאסטרטגית ההונאה של ערפאת ולהצהרות מוליכות-השולל שנשא בבית הלבן: "אדוני הנשיא, אני מבטיח לך ולעם האמריקני שאני מונחה ע"י ערכי החירות, הצדק וזכויות האדם...."
ביולי 2000, שאל תום פרידמן: "מיהו ערפאת? האם הוא נלסון מנדלה או (הזמר) ווילי נלסון?" אבל התיק האישי של ערפאת מוכיח שערפאת ראוי למטפורה שונה: "מיהו ערפאת? ג'ק המרטש או החונק מבוסטון?"
האם תום פרידמן טועה או מטעה?
