מסמכי המס של דונלד טראמפ מצביעים על סימנים של מצוקה פיננסית, הוא טען שאיבד הכנסות במיליארדי דולרים בשנות נשיאותו ובניו אומרים שהמשפחה ויתרה על עשרות הזדמנויות עסקיות ברחבי העולם. כעת יוכל טראמפ לחזור לקריירה טלוויזיונית, הפעם כפוליטיקאי בכיר, ומשפחתו תוכל לשוב ולנהל את עסקיה במלוא הקיטור.

לפני ארבע שנים נמנע טראמפ, בניגוד לכל הנשיאים הקודמים, מהעברת נכסיו לנאמנות. במקום זאת, הוא הודיע על צעדים שלדבריו ימנעו ממנו ניגוד עניינים, ובהם הימנעות מעסקות חדשות בחו"ל והעסקת מומחה אתיקה לבחינת חלק מעסקיו בארה"ב. בפועל, מזכיר ניו-יורק טיימס, טראמפ הפך את אחוזותיו ומלונותיו למקום כינוס מועדף על לוביסטים, תורמים ומנהלי חברות.

עם זאת, אין ספק שעסקיו נפגעו; בארבע השנים האחרונות לא חתמה הקבוצה אפילו על הסכם אחד להפעלת בית מלון. בשנה שעברה הקפיאה הקבוצה תוכנית להקמת בתי מלון במחירים עממיים, והדוחות שחשף הטיימס מלמדים שרוב עסקיו נפגעו. טראמפ עצמו טען, ללא הוכחה, שהנשיאות עולה לו 5-3 מיליארד דולר. המכה העיקרית הייתה האיסור על עסקות חדשות בחו"ל, במיוחד הכורח לבטל תוכניות להתרחבות משמעותית בסין. מגבלות אלו יוסרו כעת וקבוצת טראמפ תחפש עסקים חדשים – משימה קשה בעיצומה של מגיפה, חקירות פליליות נגדה ומחלוקת קשה בציבור האמריקני לגבי טראמפ עצמו. ואם טראמפ חושב על התמודדות מחודשת ב-2024, עליו לשקול היטב האם לבצע עסקות בחו"ל שישמשו את מתנגדיו.

הדרך המהירה ביותר לקבוצת טראמפ לגייס כסף היא להפעיל מחדש את מכונת העסקות הבינלאומיות שלה: השכרת שמו של טראמפ למלונות ומגדלי מגורים. כאשר נכנס טראמפ לתפקידו טענה הקבוצה, כי היא ויתרה על כ-25 עסקות כאלו, כולל בסין, ישראל ודרום אמריקה. טראמפ זוכה לפופולריות במדינות מסוימות [ובהן ישראל] וברור ששמו מוכר היטב. מדובר בעסקות ללא כל סיכון, שכל אחת מהן מכניסה לקבוצה בין 500,000 דולר למיליון דולר בשנה.

עם זאת, הקבוצה עדיין ניצבת בפני מכשולים משמעותיים. תובעים בעיר ניו-יורק ובמדינת ניו-יורק ממשיכים לנהל חקירות נגדה: חקירה פלילית בחשד לעבירות כלכליות וחקירה אזרחית בחשד לניפוח שווי נכסיה. הקבוצה מכחישה את הטענות, אך מסרבת למסור לחוקרים את המידע המבוקש. מעבר לסיכון המיידי הנובע מן החקירות, הן עלולות לפגוע בשמה של הקבוצה בעת שהיא מבקשת להתרחב.

היציאה מן הבית הלבן עשויה להביא לפתחו של טראמפ שותפים חדשים רבים, אותם בלם בארבע השנים האחרונות קצין האתיקה שלה, בובי בורשפילד. הקבוצה צריכה לפרוע בקרוב הלוואות ב-300 מיליון דולר להן ערב טראמפ באופן אישי, והיא עשויה להידרש לבצע עסקות בדחיפות. בדיקת השומות שלה בידי רשות המיסים עלולה לעלות לה 100 מיליון דולר נוספים.

כאמור, הקורונה והפילוג הפוליטי עלולים להקשות על הקבוצה. הנכסים היוקרתיים ביותר של טראמפ מצויים במעוזים דמוקרטיים כמו ניו-יורק ושיקגו, שם הוא מאוד לא-פופולרי. אחוזת הגולף דוראל שבפלורידה, מקור ההכנסה הגדול ביותר שלו, ספגה ירידה משמעותית בהכנסות מאירועים וכנסים בשל המחלוקות סביבו. כנשיא ניסה טראמפ למלא את הפער, לפחות חלקית, בעזרת אירועים של קבוצות שהיו קשורות אליו ולמפלגה הרפובליקנית; לא ברור האם הכנסות אלו יימשכו גם אחרי ינואר 2021. זאת, בנוסף לתקופה הקשה במיוחד העוברת על ענף האירוח בשל הקורונה.

הטיימס אינו מוציא מכלל אפשרות שטראמפ ינסה להתמודד לנשיאות ב-2024. אפשרות זו עלולה לגרום לאפקט מצנן על עסקיו, במיוחד בסין בה עולות השאלות האתיות והחוקיות הכבדות ביותר. דונלד טראמפ לא יהיה בהכרח האחרון מבני משפחתו בשדה הפוליטי: דונלד טראמפ הבן ואיוונקה טראמפ עשויים לנסות אף הם את מזלם, מה שעלול גם הוא להציב מכשולים בפני התרחבות הקבוצה.

לבסוף, אין לשכוח את אהבתו של טראמפ לטלוויזיה. עוד לפני 2016 לא היה טראמפ מעורב אישית בכל עסקי הקבוצה והניח לילדיו ליטול את ההובלה. השאלה היכן וכיצד ייכנס טראמפ שוב לניהול העסקים תהיה אחת המסקרנות ביותר כאשר ישוב להיות אזרח פרטי. הוא עשוי להעדיף לחזור לעולם הטלוויזיה שבנה את מעמדו ככוכב, והפעם כמומחה פוליטי או בתפקיד אחר. כך למשל, התנהלו דיונים מוקדמים על האפשרות של הקמת רשת שתשא את שמו. הוא גם עשוי לקבל הצעות לשאת הרצאות ולכתוב ספר, כמובן בתשלום נאה.