לעיתים אשתו-לשעבר מרשה לו לבלות את היום עם שני ילדיהם. לפעמים הוא ישן בבית חברו הטוב ביותר ומבלה בשיחות על ספורט ופוליטיקה. מדי פעם הוא יוצא לפגישה בבית קפה בגרנד סנטרל טרמינל, הולך לראות קומדיה או עושה קניות בסניף טרגט שליד ביתו. אבל את רוב זמנו בשנה וחצי האחרונות מבלה הרווי וינשטיין לבדו בדירתו במנהטן – קורא ספרים, צופה בטלוויזיה, מגגל את שמו ועוסק בעצבנות בתוצאות הצפויות של משפטו.
התביעה במנהטן טוענת, כי וינשטיין הוא מטריד מיני סדרתי. קורבנותיו אומרות, כי הוא לא ראוי לשום רחמים וכי הביא על עצמו את מצבו הנוכחי. רבים אחרים יסכימו. המפיק המוביל הפך לסמל העולמי של תנועת MeToo# ושל התנהגות פסולה שנשים שוב אינן מוכנות להשלים עימה. וינשטיין איבד את נישואיו, את מקור פרנסתו, את הונו – וכעת מבועת מן האפשרות שיאבד גם את חרותו, מדווח ניו-יורק טיימס.
וינשטיין עצמו כתב לעיתון – שמילא תפקיד מרכזי בחשיפת מעשיו – שהשנתיים האחרונות היו "מטלטלות" והעניקו לו הזדמנות לחשבון נפש מעמיק. לדבריו, הוא נפגש מדי יום עם פסיכולוג ומשתתף בתוכנית בת 12 צעדים לגמילה מהתמכרות למין. "מצאתי קשר רוחני שמעולם לא היה לי, ובכך חוויתי עד כמה ניתן להיות פגיע", הוסיף. אבל כמה מחבריו אומרים, שהוא מרחם בעיקר על עצמו ואינו מאשים את עצמו בדבר.
וינשטיין עצמו טוען בתוקף, שכל קשריו עם הנשים שהאשימו אותו בהטרדה היו למעשה בהסכמה. אדם שעבד איתו מקרוב אמר לטיימס, כי וינשטיין מאמין שזה היה אופיים. בחודש דצמבר הוא אמר לניו-יורק פוסט, כי בתוך הסערה נשכחה תרומתו לקידומן של נשים כשחקניות ובמאיות. דומה שהוא מוטרד יותר מגורלו שלו מאשר ממה שעולל לאותן נשים, מוסיף העיתון.
וינשטיין בן ה-67 מנודה מקהילת הקולנוע ואינו מדבר עם רבים מחבריו ועמיתיו – וגם לא עם אחיו, בוב וינשטיין, שהיה שותפו העסקי. הבודדים שנותרו עימו בקשר אומרים, כי הוא המום מהמהירות והעוצמה של התרסקותו. הוא עוסק ללא הרף בסיקור התקשורתי שלו ובתיאורו כאדם מרושע, וידידיו טוענים שהוא כן מנסה להתמודד עם הכאב שגרם.
בכמה מובנים, אומר הטיימס, וינשטיין היה מאז ומתמיד האויב הגרוע ביותר של עצמו. הענף הקולנוע הוא נודע מזמן כבריון בעל מוניטין של תוקפנות חסרת מעצורים. אם הוא מוצא את עצמו לבדו, אומרים מכריו, הרי זה בגלל ההרגל שלו להרחיק את האנשים הקרובים אליו. יש רשימה ארוכה של מי שניסו ללא הצלחה לסייע לו, כולל כמה מעורכי הדין הבולטים בתחומם שהתפטרו או פוטרו:
דייוויד בויס, ליסה בלום ובנג'מין ברפמן. הייתה לו גם מריבה מתוקשרת מאוד עם מייקל סיטריק, לשעבר יועץ התקשורת שלו.
אישיותו השתלטנית של וינשטיין עשויה להשפיע גם על ניהול משפטו. לא זו בלבד שהוא חלק על עורכי דינו והחליף אותם מספר פעמים, אלא שהוא גם בחן את גבולות הסבלנות של השופט ג'יימס ברק וטען שהוא מוטה נגדו. במקביל, בריאותו מדרדרת, הוא עבר מספר ניתוחים והגיע לבית המשפט נעזר בהליכון. תמונותיו עוררו טענות לפיהן הוא מנפח את מצבו הבריאותי במטרה לעורר אהדה, והוא כה זעם, עד שהתראיין לניו-יורק פוסט בלא ליידע את עורכי דינו "כדי להראות שאני לא מזייף".
וינשטיין סירב לענות לשאלות הטיימס על מצבו הכספי – "זה לא בסדר העדיפות שלי", כתב – בעוד התביעה במשפטו טוענת, כי הוא מכר בשנים האחרונות לפחות שישה נכסים תמורת 60 מיליון דולר. עורכי דינו טוענים, כי רוב הכסף נועד לתשלומי מזונות לשתי נשותיו לשעבר, לארבעת סניגוריו ולצוותו האישי – מנהל משברים, יועץ תקשורת, מומחה לבחירת מושבעים והמפקח על האיזוק האלקטרוני. "תמיד הסתדרתי בעצמי", השיב וינשטיין לשאלת הטיימס כיצד הוא מתפקד ללא הצוות הגדול של עוזרים אליו התרגל.
וינשטיין אינו יכול למכור זכויות שיש לו בסרטים שהפיק, כי איש אינו מוכן לעשות עסקות איתו. זה אינו מונע ממנו לנסות. בקיץ שעבר ביקש וינשטיין, שהפקיד את דרכונו כחלק מתנאי שחרורו בערבות, מבית המשפט אישור לצאת לנסיעת עסקים לאיטליה, כדי לייעץ ללא תשלום להפקת גרסה בימתית ללהיט "סינמה פרדיסו". בית המשפט דחה את הבקשה. אולם אחד מידידיו אומר שהוא מתכנן – במיטב סגנון הוליווד – מערכה שנייה בקריירה שלו. "הוא בחור קשוח, הוא חושב שזה יחזק אותו עוד יותר ושהוא יעשה קאמבק".
