דונלד טראמפ מציג את עצמו כנדבן בעל קשרים הדוקים לגופי צדקה רבים. על-פי דוחות המס שלו, הוא תרם 130 מיליון דולר מאז 2005, השנה השנייה שלו ככוכב ריאליטי. אבל תחקיר ניו-יורק טיימס מגלה, כי 119.3 מיליון דולר מתוך סכום זה הם למעשה השווי של נכונותו שלא לפתח קרקעות מסוימות – בכמה מקרים לאחר שממילא ביטל תוכניות אלו.

שלושה מתוך הסכמים אלו כוללים מה שמכונה "הקלות שימור" – תרגיל המקובל על אמריקנים עשירים, המאפשר לבעלי קרקע לשמור על הכותרת של השטח ולקבל ניכוי ממס בשווי של ההשבחה. במקרה הרביעי, תרם טראמפ קרקע לפארק מדינתי. משרד התובע הכללי של מדינת ניו-יורק בוחן כעת את שתי ההקלות המאוחרות שבהן, בחשד שטראמפ ניפח את שווי הקרקעות כדי לקבל יותר ניכוי ממס.

תחקירים קודמים, בעיקר של וושינגטון פוסט, כבר הראו שטראמפ ניפח תרומות עליהן דיווח או אפילו כלל לא נתן אותן. קרן הצדקה שלו נסגרה ב-2018 במסגרת הסדר עם התביעה בניו-יורק, לאחר שהועלו טענות על שימוש פרטי שנעשה בכספיה. המסמכים שחושף כעת הטיימס, מתוך דוחות המס של טראמפ עד 2017, מחזקים ממצאים אלו ומרחיבים אותם. מתוך 7.5 מיליוני הדולרים שתרם במזומן מאז 2005, נתרמו 3.2 מיליון דולר מאז נכנס למרוץ לנשיאות ב-2015. בשנת 2017, שנתו הראשונה בתפקיד, הוא הצהיר על תרומות בסך 1.9 מיליון דולר. לשם השוואה: בשנת 2014 הן הסתכמו ב-81,499 דולר.

שתי עסקות השימור הראשונות נעשו בשנים 2005 ו-2006, כאשר הכנסותיו גדלו משמעותית בעקבות הצלחת "המתמחה" ובהתאם לכך גדלו חיובי המס שלו. בשנת 2015 טען טראמפ, כי הוא תרם לצדקה 102 מיליון דולר בחמש השנים הקודמות. ייתכן שמשום מה הוא בחר שלא לדווח על כל התרומות לרשות המיסים, אך מכל מקום – הדוחות שבידי הטיימס מלמדים על סכומים נמוכים בהרבה: 26.8 מיליון דולר בעסקות שימור ו-735,238 דולר במזומן. בדצמבר 2015, שישה חודשים לאחר שהחל את הקמפיין שלו, ביצע טראמפ עסקת שימור נוספת ב-21.1 מיליון דולר.

בדיקת הטיימס מעלה, כי חלק מהבטחותיו הפומביות של טראמפ לתרומות היו גדולות בהרבה מכפי שתרם בפועל – לפחות לאור דיווחיו לרשות המיסים. בשנת 2009 הסכים טראמפ להשכיר את אחוזת Seven Springs בניו-יורק לרודן הלובי מועמר קדאפי, אך חזר בו לנוכח התנגדות שכניו. קדאפי שילם למרות זאת 150,000 דולר, וטראמפ אמר שתרם אותם לצדקה. אלא שבאותה שנה הסתכמו כל תרומותיו ב-22,796 דולר. בשנת 2015 הוא הבטיח לתרום את הכנסותיו מהספר Crippled America: How to Make America Great Again. הוא קיבל 4.5 מיליון דולר כתמלוגים; כל תרומותיו באותה שנה: 1.3 מיליון דולר.

אמריקנים עשירים רבים מקימים קרנות צדקה משלהם כדי שיוכלו לשלוט בייעוד הכסף. כאמור, גם טראמפ עשה זאת – אך רוב הכסף שחילקה הקרן שנשאה את שמו, הגיע מתורמים אחרים. טראמפ עצמו הזרים לה 5.4 מיליון דולר בלבד והפעם האחרונה שעשה זאת הייתה ב-2008. התרומה במזומן הגדולה ביותר של טראמפ, אותה העביר לקרן הצדקה שלו, הייתה 400,000 דולר אותם קיבל בשנת 2011 תמורת הופעתו ב"גריל" של קומדי סנטרל.

כאמור, הרוב המכריע של התרומות היו בוויתור על הכנסות אפשריות ולא ממשיות. עסקת השימור הראשונה הייתה ב-2005, כאשר הסכים להותיר כשטח פתוח חלק מאתר הגולף בדמינסטר בניו-ג'רזי; הוא קיבל זיכוי ממס בסך 39.1 מיליון דולר. שנה לאחר מכן תרם טראמפ 1,600 דונם לפארק מדינתי בניו-יורק, לאחר שתוכניותיו לבנות בשטח נתקלו במגבלות רגולטוריות קשות; הוא קיבל זיכוי של 34 מיליון דולר. את השטח כולו קנה טראמפ ב-2 מיליון דולר בשנות ה-90.

התובעת הכללית של ניו-יורק, לטישיה ג'יימס הדמוקרטית, בוחנת כעת את שתי עסקות השימור הבאות. בשנת 2014 נטש טראמפ את התוכניות לפתח 45 דונם המשמשים לצורכי תחבורה במועדון הגולף שלו בלוס אנג'לס, חתם על הסכם שימור וקיבל זיכוי במס בסך 25.1 מיליון דולר. ואילו בשלהי 2015 קיבל טראמפ זיכוי של 21.1 מיליון דולר תמורת ויתור על 600 דונם ב-Seven Springs - שנים לאחר שניסה ללא הצלחה להקים עליהם מסלול גולף.