לאחר שמנהל הקמפיין של
דונלד טראמפ, בראד פרסקייל, החליט לתת עדיפות עליונה לגיוס תורמים כבדים, הוא פנה קודם כל לאדם שבאופן רשמי אין לו כל תפקיד בקמפיין:
ג'ארד קושניר. הוא התכוון להשקיע 20 מיליון דולר בגיוס התורמים, וידע שהמפתח הוא הסכמת חתנו ויועצו של הנשיא – שאכן נתן אור ירוק. זוהי דוגמה להשפעתו העצומה והנסתרת של קושניר על הקמפיין, כותב וושינגטון פוסט.
קושניר ביקש מהיועץ הבכיר לקמפיין, ביל סטפיין, להגיש לו תוכנית לעשר שנים להביא לנצחון הרפובליקנים בערים. הוא משוחח מדי יום, לעיתים כמה פעמים ביום, עם פרסקייל, והציע שמות של ספקים אפשריים בתחומי המדיה והדיגיטל. מנהלים בקמפיין הרוצים לתדרך את טראמפ, עושים זאת לעיתים קרובות דרך קושניר. יש אף המתארים אותו כמנהל בפועל של הקמפיין; יש המציינים שזהו המצב, אך אין לו הניסיון והכישורים הדרושים לכך. קושניר עצמו מכחיש בתוקף ומביע אמון מלא בפרסקייל, ואומר שתפקידו הוא להשקיף מלמעלה – כפי שעשה ב-2016.
תפקידו של קושניר בקמפיין מצטרף לשורה ארוכה של משימות שהוא מבצע עבור חותנו, כולל הכנת תוכנית המאה למזרח התיכון. בין מקורביו של טראמפ, הדעות עליו חלוקות בצורה קיצונית: יש הרואים אותו כאדם נאמן ופיקח, ויש אומרים שהוא אינו מבין בפוליטיקה ו"קופץ מעל הפופיק". האחרונים מזכירים, כי הוא סבר שהדחתו של
ג'ים קומי הייתה צעד נבון, וכי הוא הציע לשחזר את הירידה המפורסמת במדרגות טראמפ טאואר; הם גם אומרים, כי לטראמפ אין סיכוי לנצח בערים, כך שקושניר מבזבז זמן ומשאבים.
לדברי הפוסט, האופן בו תיאר קושניר את חלקו בקמפיין 2016 – כולל בקונגרס ובפני
רוברט מולר – גרם לכמה מעמיתיו לקפוץ מכסאותיהם. הדבר נכון במיוחד לגבי קייליאן קונוויי, האישה הראשונה שניהלה קמפיין מנצח לבית הלבן, ואשר חשה שקושניר דוחק את רגליה. "הוא כמו ראש סגל נודד. הוא יכול לעשות מה שהוא רוצה, להיכנס לכל פגישה שמתחשק לו וכולם מתפקעים כשהוא מתקשר. הוא נמצא בכל מקום, ולא משנה אם מדובר בהנחתת אדם על הירח או במציאת תרופה לסרטן", אומר אסטרטג רפובליקני העומד בקשר רצוף עם הבית הלבן.
קושניר דוחה תיאורים אלו. לדבריו, הוא פשוט עושה את מה שעשה בהצלחה בקמפיין: מתקן דברים שמרגיזים את חותנו וממקד אותו. "רוב האנשים מפחדים לקבל החלטות, וגיליתי שאני לא מפחד מזה. ואם הוא [טראמפ] לא מסכים אתי, הוא מתקשר אלי ואומר לי את זה", הוסיף בראיון נדיר לפוסט.
לגבי קמפיין 2020 אומרים מקורביו של קושניר, כי הוא מתעניין במיוחד בצד הדיגיטלי שלו. הוא היה מעורב בהשקת WinRed – פלטפורמה אינטרנטית לגיוס תרומות בהיקפים קטנים למפלגה הרפובליקנית, שמטרתה להתחרות ב-ActBlue המצליחה של הדמוקרטים. הוא עובד יחד עם פרסקייל על פיתוח יישומון טראמפ, שמטרתו לעודד הצטרפות של פעילים לקמפיין.
מעבר לכך, הוא מעורב בצד הכספי של הקמפיין, ותמיכתו בגיוס התורמים הגדולים מתבררת עד כה כהחלטה נבונה: בשלושת החודשים האחרונים גייסו קמפיין טראמפ והמפלגה הרפובליקנית 97 מיליון דולר ויש להם 118 מיליון דולר בקופה. הוא עצמו פונה אישית לתורמים שלא תמכו בטראמפ בבחירות הקודמות. "זה לא במקרה שיש לנו כסף בבנק. זה לא במקרה שבנינו את הצוות. זה לא במקרה שכמעט אין לנו הדלפות", אומר קושניר.
הפרסומאי לארי וייצנר, שעבד עם טראמפ ב-2016 וכנראה יעבוד איתו ב-2020, מתאר את קושניר כ"מנכ"ל-על. הוא היה מעורב בקבלת כל ההחלטות המרכזיות, הדיונים האסטרטגיים, גיוס המקורות, יעדי הנסיעות של המועמד". ואילו ג'ון לרנר, שהיה סגן השגרירה ניקי היילי ועבד בצמידות לקושניר, אומר שתפקידו בקמפיין דומה לזה שבממשל: "רבים מעורבים, אבל אין ספק שהנשיא הוא המחליט העליון – ואחריו בא ג'ארד".
לדברי קושניר, ההתחלה המוקדמת של הקמפיין – הוא נרשם רשמית ביום ההשבעה של טראמפ – מאפשרת לו להפיק לקחים מהפעם הקודמת. "עשינו הרבה דברים בלתי מקובלים, ואת מה שהצליח – נכפיל ונשלש". אחרים פחות מתרשמים וטוענים שקושניר מילא את הקמפיין בנאמניו, כדי שידווחו לו על כל מה שמתרחש בו. אחרים אומרים, שהוא מתרברב בקשריו עם קבוצות בוחרים, כמו האוונגליסטים, למרות שבפועל אין לו קשרים כאלה.
למרות שהקמפיין הפעם גדול בהרבה מאשר בפעם הקודמת, קושניר משווה אותו לזה של 2016, כאשר דונלד טראמפ הבן חצה את ארה"ב וערך אירועים למען אביו,
איוונקה טראמפ נסעה למחוזות מתנדנדים בניסיון למשוך בוחרים מתונים יותר ו
אריק טראמפ עבד בצד התפעולי. "זה היה למעשה קמפיין משפחתי. הפעם הוא מאוד דומה לקודם, בכך שכולנו עובדים בצורה מאוד הדוקה", הוא אומר.