קרן ג'פרי אפשטיין נראתה כארגון צדקה רב-עוצמה. באתרי האינטרנט שלה ובהודעות לתקשורת שפרסמה, היא הוצגה כנותנת חסות לבתי חולים, אוניברסיטאות ופסטיבלי סרטים, והכל – תחת ניהולו של פילנתרופ בינלאומי. אלא שתחקיר ניו-יורק טיימס מעלה, כי מאז 2008 לא היה לקרן מעמד של גוף צדקה, והיא שימשה בעיקר כדי לשפר את המוניטין של אפשטיין – עבריין מין מורשע.

הקרן איבדה את מעמדה כמלכ"ר לצורכי מס באותה שנה בה הורשע אפשטיין בעבירות מין ובפדופיליה, וזאת מסיבה שאינה ידועה. אלא שלצד אובדן מעמד זה, ב-11 השנים שחלפו מאז ועד התאבדותו, היה אפשטיין פטור מחובות הגילוי החלות על גופים הנהנים מהכרה לצורכי מס בתרומות שהם מקבלים. הדבר אפשר לו לנפח את תיאורי פעילותו הפילנטרופית כאשר ניסה לשקם את שמו.

על-פי התחקיר, הבלופים של אפשטיין על מעשי הצדקה שלו נעו בין ייפוי פשוט לבין הגזמות פראיות. כך למשל, אחד האתרים של אפשטיין מסר שהקרן סייעה במימון פסטיבל הסרטים טריבקה, בעוד שבפועל היא תרמה רק 28,000 דולר לגוף הקשור לפסטיבל ואשר מעניק סיוע בתחום הקולנוע לסטודנטים בניו-יורק. במקרה אחר הוציאה הקרן הודעות לתקשורת, ולפיהן תרמה לתוכניות ספציפיות ב-MIT, אך מאוחר יותר טענה האוניברסיטה היוקרתית, כי ההודעות לא היו מדויקות. ב-2013 הודיעה הקרן, כי היא חוקרים בבית החולים מאונט סיני בניו-יורק השיגו בתמיכתה התקדמות ניכרת בחקר סרטן השד, וזאת למרות שהודעתו של בית החולים עצמו כלל לא הזכירה את אפשטיין.

ההגזמה הגדולה ביותר מצויה בוויקיפדיה. משתמש שככל הנראה היה קשור לאפשטיין, ערך את העמוד שעסק בקרן וטען שהיא תרמה 200 מיליון דולר – כמו הסכום שתרם אשתקד מייסד פייסבוק, מארק צוקרברג. בפועל, שוויה של הקרן כולה היה שבריר מסכום זה, על-פי המסמכים שהשיג הטיימס. הדוחות מעלים, כי מאז הקמתה בשנת 2000 יצאו מן הקרן 20 מיליון דולר, מתוכם 16.6 מיליון דולר היו לתרומות (שיעדיהן לא פורטו), והיתרה – ל"הנהלה וכלליות" שאינן מפורטות, וכן 1.5 מיליון דולר כריבית על הלוואה שפרטיה לא נמסרו.

האתרים של אפשטיין תיארו את הקרן כגוף העומד באמות המידה הגבוהות ביותר וכמי ששואפת לשנות את העולם. עוד נאמר שם, כי מבקשי התרומות עוברים תהליך רב-שלבי, בו עליהם לתאר כיצד הפרויקט בא לעולם, מהו "הצורך הדחוף" עליו הוא בא לענות ולהסביר כיצד יעריכו את תוצאותיו. אותו אתר גם הדגיש בשנת 2010, כי אפשטיין והקרן שלו אינם "קופת חיסכון" ממנה ניתן להוציא בצורה חופשית. אלא שבפועל, בהעדר חובת דיווח, כך בדיוק התייחס אליה אפשטיין עצמו.

הטיימס מדגיש, כי לא ברור האם מעשיו של אפשטיין בקרן היוו עבירה פלילית; הבולשת הפדרלית בודקת את הקרן מאז אוגוסט השנה. התובע הכללי של מדינת ניו-יורק פתח בשנת 2015 בבדיקה שנועדה לקבוע האם הקרן – שלדבריה משרדיה היו במנהטן ובאיי הבתולה – צריכה להירשם כמלכ"ר בניו-יורק. פרקליטו של אפשטיין, דארן אינדייק, השיב אז, כי הרישום באתר אינו מדויק וכי לקרן יש משרד רק בסנט תומס. כיום אינדייק הוא אחד ממנהלי עזבונו של אפשטיין, הנאמד ב-577 מיליון דולר, והוא סירב לענות לפניית העיתון.

הקרן הוקמה כחלק מהשתתפותו של אפשטיין בתוכנית רחבת היקף באיי הבתולה, אשר העניקה הקלות מס ניכרות בתמורה לפעילות צדקה במדינה זו. המסמכים משם מלמדים, כי הקרן תרמה 1.8 מיליון דולר לגופי צדקה, לתוכניות חינוך ולסימפוזיונים באיים. אולם מסמכים אחרים מלמדים, כי היא ביצעה גם כמה פעולות בלתי שגרתיות. בשנת 2017 היא שילמה קנס בסך 160,000 דולר שהוטל על אפשטיין בשל הפרות תקנות באי שבבעלותו. היא גם מימנה ב-30,000 דולר תרומת מחשבים של פוליטיקאי מקומי, ותרמה רבבות דולרים לגופים אחרים כגון לשכת המסחר של איי הבתולה.

לאורך השנים הפעיל אפשטיין עוד שלושה גופי צדקה, ששניים מהם הסתמכו על תרומות של אילי הון אחרים. אחד מהגופים קיבל 21 מיליון דולר במזומן ובמניות מקרנות צדקה של איל האופנה לסלי וקסנר, שהיה שנים רבות פטרונו המרכזי של אפשטיין (וגם ראש הקרן הנושאת את שמו ואשר אליה היה קשור אהוד ברק). בשנת 2015 קיבלה קרן אחרת של אפשטיין תרומה בסך 10 מיליון דולר ממיליארדר ההשקעות ליאון בלאק.