התובעת הכללית של ניו-יורק, לטישיה ג'יימס, חוקרת את החשד לפיו קבוצת טראמפ הוליכה שולל את רשויות המס ומעניקי אשראי, בכך שניפחה את שווי נכסיה. החקירה מתייחסת לתקופה שלפני היבחרו של
דונלד טראמפ לנשיא. כך חשפה ג'יימס (יום ב', 24.8.20) בבקשה שהגישה לבית המשפט המדינתי. ג'יימס מדגישה, כי מדובר בחקירה אזרחית ולא בחקירה פלילית.
ג'יימס - חברת המפלגה הדמוקרטית, הכפופה למושל הדמוקרטי אנדרו קומו - הודיעה לפני 18 חודשים על פתיחת החקירה נגד הקבוצה, אך לא פירטה אז מהם החשדות. במקביל מנהל פרקליט מחוז מנהטן, סיירוס ואנס הבן - גם הוא דמוקרט - חקירה בחשד שקבוצת טראמפ הפרה ב-2016 את חוקי מימון הבחירות, בתשלומי השתקה ל
סטורמי דניאלס וקארן מק'דוגאל שטענו שהיו להן רומנים עם טראמפ.
בפנייתה לבית המשפט טוענת ג'יימס, כי קבוצת טראמפ לא העבירה לפרקליטות כמה מן המסמכים שבית המשפט הורה לה להעביר. מדובר במסמכים להוכחת טענתה של החברה, לפיה שילמה כיאות את כל המיסים לאחר שאחד מן המלווים מחק לה חוב בסך 100 מיליון דולר על רכישת מלון בשיקגו; מחיקת החוב מהווה הכנסה חייבת במס.
עוד נאמר כי
אריק טראמפ - בנו של הנשיא ומנהל עסקי החברה (לצד אחיו, דונלד טראמפ הבן) - סירב להגיע לחקירה אליה זומן. הוא ביטל את החקירה יומיים לפני המועד שנקבע וסירב לתאם מועד אחר, באומרו שהוא מפעיל את "הזכויות שיש לכל אדם במסגרת החוקה". היא מבקשת מבית המשפט לאכוף על אריק טראמפ להתייצב לחקירה ועל החברה להגיש את המסמכים.
ג'יימס נבחרה לתפקידה בסוף 2018, ובמסע הבחירות הבטיחה לחקור בצורה תוקפנית את עסקיו וממשלו של טראמפ. מדינת ניו-יורק והעיר ניו-יורק הן מעוז של הדמוקרטים;
הילרי קלינטון הייתה סנאטורית מטעם המדינה לפני מינויה לשרת החוץ בממשל אובמה ולפני שהפסידה לטראמפ ב-2016. אריק טראמפ אמר בתגובה להגשת הבקשה, כי מדובר ברדיפה פוליטית שמטרתה לפגוע בנשיא, תוך הפרת הכללים האתיים החלים על הפרקליטות. לטענתו, אין זה מקרה שהבקשה הוגשה ביום בו נפתחה ועידת המפלגה הרפובליקנית ואביו קיבל רשמית את המינוי כמועמדה לנשיאות.
הן החקירה שמנהלת ג'יימס והן זו שמנהל ואנס רחוקות מסיום, ובוודאי שמסקנותיהן לא ייוודעו עד הבחירות בתחילת נובמבר. ג'יימס אף מדגישה בפנייתה לבית המשפט, כי טרם ברור האם קבוצת טראמפ הפרה חוק כלשהו. ואילו ואנס (בנו של סיירוס ואנס, שר החוץ בממשל קרטר) ממשיך לנהל מאבק לקבלת המסמכים הכספיים של טראמפ, כולל דוחותיו לרשות המיסים - שבכל מקרה לא יתפרסמו אלא אם יוגש כתב אישום.
קבוצת טראמפ הייתה חייבת 150 מיליון דולר לחברת פורטרס קרדיט, שמימנה חלקית את רכישת מלון טראמפ בשיקגו. בשנת 2012 מחלה החברה על 102 מיליון דולר מהחוב וקבוצת טראמפ שילמה 48 מיליון דולר בלבד. חוקי המס מחייבים לראות את החוב שנמחל כהכנסה ולשלם מס על הסכום שנחסך, אך כאמור - ג'יימס אומרת שהקבוצה לא המציאה מסמכים המלמדים על תשלום המס במקרה זה.
נושא שני שחוקרת הפרקליטות היא האם טראמפ ניפח את שווי נכסיו כדי להרשים מלווים או כדי להפחית את תשלומי המס שלו. החקירה בנושא זה החלה לאחר שפרקליטו לשעבר של טראמפ,
מייקל כהן, טען שטראמפ הטעה מלווים וחברות ביטוח, תוך שימוש במסמך הקרוי "הצהרה על מצב פיננסי" - תמצית שמכין אדם בעצמו, ללא ביקורת חיצונית.
ג'יימס בודקת האם טראמפ השתמש באותה שיטה כאשר ביקש הטבות מס בגין שימור - הסכמה שלא לבנות בחלקים מהקרקעות שבבעלותו. ככל שערך הקרקע שאינה בשימוש גבוה יותר, כך הטבות המס גבוהות יותר. בין היתר, בודקת הפרקליטות האם זה מה שנעשה בנכס הקרוי "סבן ספרינגז" שליד ניו-יורק. בשנה שעברה חשף וושינגטון פוסט, כי בשנת 2011 טען טראמפ שהתכוון לבנות שם תשעה בנייני יוקרה בשווי של 261 מיליון דולר, בעוד שווי הקרקע היה 20 מיליון דולר בלבד. לדברי ג'יימס, בשנת 2015 טען טראמפ שהפסיד 21.1 מיליון דולר בכך שוויתר על זכויות הבנייה באתר זה.
פרקליטות המדינה בודקת גם את הערכות השווי שנעשו למועדון הגולף של טראמפ בלוס אנג'לס. בשנת 2014 טען טראמפ, כי מדיניות השימור באתר זה הורידו את שוויו ב-25 מיליון דולר. עוד עולה מהפנייה לבית המשפט, כי ג'יימס מתעניינת גם בבניין משרדים שבבעלות טראמפ ברחוב
וול סטריט, סמוך לבורסה של ניו-יורק, אך לא נאמר מדוע.
שני קודמיה של ג'יימס הגישו גם הם תביעות נגד קבוצת טראמפ. אריק שניידרמן טען בשנת 2013 שהיא הוליכה שולל סטודנטים ב"אוניברסיטת טראמפ"; האוניברסיטה שילמה 25 מיליון דולר בהסכם פשרה עם מספר מדינות שתבעו אותה. בשנת 2018 טענה ברברה אנדרווד, כי קרן דונלד טראמפ - זרוע הצדקה של הקבוצה - השתמשה בכספיה לצרכים פוליטיים ואישיים של טראמפ; הקרן שילמה קנס של 2 מיליון דולר. בשני המקרים טען טראמפ, כי מדובר ברדיפה פוליטית.