הסרט שיקאגו זכה אמש (יום א', 23.3.03) ב-6 פרסי אוסקר, בטקס האוסקר ה-75 של האקדמיה האמריקנית לקולנוע, שנערך בהוליווד. העיקרי שבפרסים בהם זכה שיקאגו - פרס האוסקר לסרט הטוב ביותר. הזכיה האחרונה של סרט מוסיקלי בקטגורית הסרט הטוב ביותר היתה ב-1968 בסרט "אוליבר".
בפרס השחקנית הטובה ביותר זכתה השחקנית ניקול קידמן על משחקה בסרט "השעות". אדריאן ברודי ששיחק בסרט "הפסנתרן" הוא השחקן הטוב ביותר.
רומן פולנסקי זכה בפרס הבמאי הטוב ביותר. פולנסקי לא נכח בטקס.
בפרס שחקן המשנה זכה כריס קופר עבור "אדפטיישן"; פדרו אלמודובר זכה בפרס התסריט המקורי הטוב ביותר עבור "דבר אליה"; ופרס מיוחד עבור מפעל חיים הוענק לשחקן פיטר אוטול.
כצפוי, הטקס התנהל על רקע קולות המלחמה במפרץ, והראשון אשר התייחס לכך היה מייקל מור, שזכה בפרס בקטגוריית הסרט הדוקומנטרי הטוב ביותר. מור הביע דעתו על המתרחש במפרץ ואמר, כי על הנשיא ג'ורג' בוש להתבייש בעצמו.
המנחה, סטיב מרטין, נמנע מלהתייחס למלחמה, מלבד הערה צינית אחת בתחילת הטקס: "ודאי שמתם לב שאין שטיח אדום נוצץ. זה יעביר להם מסר". מלבד זאת נשמעו גם טים רובינס וסוזן סרנדון, אשר הניפו שלטים בעד השלום עם כניסתם לאולם. השחקן אדריאן ברודי אמר עם זכייתו, כי העבודה על הסרט "הפסנתרן" הביאה לתודעתו את הסבל שיוצרות המלחמות לאנושות, והביע תקווה שהמשבר הנוכחי יסתיים בדרכי שלום.
