דונלד טראמפ ג'וניור, בנו הבכור של הנשיא דונלד טראמפ, עמד בקשר עם וויקיליקס במהלך מערכת הבחירות אשתקד. וויקיליקס הוא הגוף שפרסם ביולי שעבר אלפי תכתובות הדוא"ל שנגנבו מהקמפיין של
הילרי קלינטון וממטה המפלגה הדמוקרטית, בעקבות הפריצות אליהם בידי האקרים שהופעלו בידי ממשלת רוסיה.
תכתובות שפורסמו בארה"ב (14.11.17) מראות, כי טראמפ הבן לא ענה לרבות מן הפניות של וויקיליקס, שנעשו דרך טוויטר. אולם על-פי שני מקורות המצוטטים בוושינגטון פוסט, טראמפ הבן הפנה אליהן את תשומת ליבם של בכירים אחרים בקמפיין ובראשם גיסו,
ג'ארד קושניר. טראמפ הבן וקושניר גם היו מי שנפגשו עם עורכת דין רוסייה המקורבת לקרמלין, לאחר שנאמר להם שברשותה מידע מזיק על קלינטון.
ויקיליקס דחק בטראמפ הבן לקדם את המיילים שגנב הארגון מן הדמוקרטים, והציע שאביו יקרא תגר על תוצאות הבחירות אם יפסיד בהן. וויקיליקס, המגדיר עצמו ש"קבוצה נגד סודיות", תואר בחודש אפריל בידי ראש ה-CIA,
מייק פומפאו, כ"ארגון ביון עוין לא-מדינתי המופעל לעיתים קרובות בידי שחקנים מדינתיים כמו רוסיה".
בנקודה מסוימת ביקש טראמפ הבן לדעת האם יש אמת בשמועות על מסמכים דמוקרטיים נוספים שדלפו. "מה עומד מאחורי ההדלפה הזאת של יום רביעי שאני קורא עליה שוב ושוב?", כתב ב-3.10.16 לחשבון הטוויטר של וויקיליקס. ב-12.10.16 הגיעה תשובה: "היי דונלד, נהדר לראות אותך ואת אביך מדברים על הפרסומים שלנו. אני מאוד מציע שאביך יצייץ את הקישור הזה שמזכיר אותנו". הקישור היה למסמכים שנגנבו מהדוא"ל של יו"ר קמפיין קלינטון,
ג'ון פודסטה.
טראמפ הבן לא ענה, אך 15 דקות מאוחר יותר צייץ אביו: "המדיה הבלתי הוגנת כמעט ולא מתעסקת במידע הלא-יאמן שסיפק וויקיליקס. כל כך לא הוגנים! מערכת רקובה!". יומיים לאחר מכן צייץ טראמפ הבן את הקישור: "לאלה שיש זמן לקרוא על השחיתות והצביעות - כל המיילים של וויקיליקס הם כאן:
[קישור]/".
עורך דינו של טראמפ הבן, אלן פוטרפאס, אמר שמדובר היה בהתכתבות תמימה. "כל הצדדים בקמפיין - של קלינטון ושל טראמפ - עקבו אחרי וויקיליקס כדי לראות מה הוא מפרסם. אם וושינגטון פוסט או ניו-יורק טיימס היו מסתכלים מה וויקיליקס מפרסם, זה היה פסול? ודאי שלו". פוטרפאס ציין, כי מרשו התעלם מכמה מן הפניות של וויקיליקס, כולל ההצעה להדליף לארגון את דוחות המס של אביו. מייסד וויקיליקס, ג'וליאן אסאנג', אמר בתגובה, כי טראמפ הבן דחה את בקשות הארגון לקבלת מידע - כמו אלפים אחרים.
וושינגטון פוסט מציין, כי במהלך הקמפיין הכחישו טראמפ וסגנו,
מייק פנס, כל קשר עם וויקיליקס. "שום דבר לא יכול להיות רחוק יותר מן האמת", אמר פנס באוקטובר אשתקד. כעת אומרת לשכתו, כי הוא מעולם לא ידע על קשר בין גורם כלשהו בקמפיין לבין וויקיליקס וכי שמע על כך לראשונה מהפרסומים הנוכחיים.
קלינטון ווטס, סוכן FBI לשעבר שעקב אחרי הנסיונות הרוסיים להשפיע על הבחירות, אמר שהציוצים של טראמפ הבן הם חסרי תקדים. "אני לא יכול לחשוב על פעם כלשהי בהיסטוריה בה ממשלה זרה הייתה יכולה לחדור במישרין לקמפיין בצורה כזאת. זה מראה כמה הם [קמפיין טראמפ] היו מעורבים בכך ועד כמה היו מוכנים לפגוע באמריקני אחר, אפילו אם המקור היה ממשלה זרה".