פרטים אישיים
נשוי ואב לשלושה. תושב ירושלים.
מידע אישי כללי
נולד וגדל בשכונת גבעת אולגה בעיר חדרה. אחד משבעת ילדיהם של יהודה ומיסה כחלון. שני הוריו של כחלון הם ילידי העיר טריפולי בלוב ועלו לישראל בשנותיה הראשונות, או אז נשלחו למעברה שהוקמה בגבעת אולגה. אביו של כחלון עבד כפועל בניין בחברת סולל בונה ואילו אימו הייתה עקרת בית וטיפלה בילדי המשפחה. בוגר פנימיית הדסה נעורים, שם למד מכונאות מטוסים.
פרטי השכלה
בוגר לימודי הנדסאות חשמל, בעל תואר שני במנהל עסקים.
ניסיון בעבודה
לאחר שחרורו מצה"ל עבד למשך כ-3 שנים בחברת חשמל, לאחריהן עבר להתגורר בירושלים והחל בלימודי הנדסאות חשמל. בתום לימודיו עבד למשך זמן מה במכון התקנים ולאחר מכן עבר לפעילות עצמאית, הקים את חברת "אורות
קובי כחלון" אשר עסקה בביצוע עבודות קבלנות חשמל באיזור ירושלים אשר זכתה להצלחה עסקית והפכה את בעליה לאדם אמיד.
פעילות פוליטית
את פעילות הפוליטית החל במפלגת הליכוד אליה הצטרף על מנת לסייע לאחיו, משה כחלון, באותה עת מבכירי הליכוד. לאחר שעבר להתגורר בירושלים החל בפעילות בסניף הליכוד בעיר ובבחירות לרשויות המקומיות ב-2003 שובץ במקום הרביעי ברשימת המפלגה למועצת העיר ירושלים.
בבחירות לרשויות המקומיות ב-2008 חבר לניר ברקת ושובץ במקום השני ברשימתו של ברקת בבחירות לעיריית ירושלים. לאחר נצחונו של ברקת בבחירות לראשות העיר מונה לסגן וממלא מקום ראש העיר, למחזיק תיק התכנון והבנייה ורישוי העסקים במועצת העיר וליושב-ראש הוועדה המקומית לתכנון ולבנייה.
ב-2012 נחקר תחת אזהרה על ידי חוקרי היחידה הארצית למאבק בפשיעה הכלכלית, זאת בחשד כי עשה שימוש בתפקידו כיושב-ראש הוועדה המקומית לתכנון ולבנייה ירושלים על מנת לקדם מתן היתר בנייה חריג לאחד מקרובי משפחתו. בתום החקירה המליצה המשטרה על סגירת תיק החקירה וכעבור זמן מה אימצה פרקליטות המדינה את ההמלצה. פרטי החקירה עלו שוב לכותרות ב-2015 במהלך משפטו של עורך הדין רונאל פישר, אז נודע כי במהלך חקירתו העיד כי קיבל הצעה ממתווך לקבל מידע אודות חקירתו תמורת תשלום לפישר וסירב להצעה זו.
המשיך לכהן בתפקידיו בעירייה לאחר בחירתו של ברקת לכהונה שנייה כראש העיר בבחירות לרשויות המקומיות ב-2013.
באוגוסט 2014 נטל חופשה ללא תשלום מתפקידיו בעיריית ירושלים ונרתם לסייע לאחיו בהקמת מפלגת כולנו. שימש כראש מטה הבחירות של כולנו במהלך הבחירות לכנסת ה-20 (2015). ביוני 2015 הודיע על התפטרותו מכל תפקידיו בעיריית ירושלים. לאחר מכן שב לפעילותו כאיש עסקים עצמאי.
