לאחר שחרורו מצה"ל החליט לנטוש את תחום המוזיקה ולפתח קריירה בתחום הבישול. לאחר מכן השלים לימודי טבחות בעיר קאן בצרפת ובמשך 3 שנים עבד במסעדת "לה רויאל גרה" בקאן, מסעדת שף בעלת שני כוכבי מישלן של השף ז'אק שיבואה. ב-1992 שב לישראל ומונה לסגנו של השף ישראל אהרוני במסעדת היוקרה "תפוח זהב". כעבור 4 שנים עבר למסעדת "מול ים", בה שימש כשף לזמן קצר. לאחר מכן יצא לצרפת ועבד למשך כשנה במסעדתו של השף ז'אק לאמלואז בשאני, צרפת (מסעדה בעלת 3 כוכבי מישלן).
ב-1998 פתח את מסעדת "רושפלד", מסעדת שף יוקרתית אשר התמחתה במטבח הצרפתי. המסעדה מוקמה במשכן לאמנויות הבמה בתל אביב וזכתה להצלחה עסקית ולהערכת המבקרים. ב-2000 פתח בקרבת מקום את מסעדת "
יונתן רושפלד", אשר מותגה כמסעדת שף בדמותה של "רושפלד", בעוד "רושפלד" עצמה הפכה ממסעדת שף לביסטרו. אירועי האינתיפאדה השנייה פגעו קשות בעסקיו וב-2002 סגר את שתי המסעדות ועבר לשמש כשף פרטי עבור איש עסקים אמיד.
ב-2007 שב לעסקי המסעדנות ופתח את מסעדת "הרברט סמואל", מסעדת טאפאס אשר מוקמה על חוף ימה של תל אביב. ב-2009 נרכשה המסעדה על ידי קבוצת 'עדי'ס לייף סטייל' (בבעלות עדי ועירית שטראוס). בשנים לאחר מכן שימש כשף המוביל של הקבוצה, שיתוף פעולה במסגרתו הוקמו 4 מסעדות: "טאפאס בר אחד העם" (2016-2009), "יבנה מונטיפיורי" (2013-2010), "עלמה" (2017-2012) ו-"הרברט סמואל הרצליה" (2013). ב-2015 הגיע שיתוף הפעולה בינו ובין "עדי'ס לייף סטייל" לסופו והוא פוטר מתפקידיו במסעדות הקבוצה.
ב-2015 חבר לשף עודד סיידא והשניים פתחו יחדיו את מסעדת "ארוחת ערב" בה הוגשו מספר מנות קבועות ללא תפריט. זמן קצר לאחר השקת המסעדה פורסם ברשת פייסבוק פוסט ובו נמתחה ביקורת קשה על מחירי המנות במסעדה ועל איכות האוכל. הפוסט זכה לתפוצה נרחבת ברשתות החברתיות וכן סוקר באמצעי תקשורת נוספים. 4 חודשים לאחר מכן נסגרה המסעדה. לאחר מכן פתח בירושלים את מסעדת "ארוחת ערב קבלייר" (שיתוף פעולה עם מסעדת קבלייר), בדצמבר 2015 נסגרה גם מסעדה זו.
ב-2017 פתח מסעדת מזון מהיר בסגנון הודי בשם "קפטן קארי" במרכז תל אביב, בהמשך פתח דוכן "קפטן קארי" במתחם שרונה מרקט בתל אביב. מסעדת "קפטן קארי" נסגרה כעבור כ-10 חודשי פעילות. ב-2017 הפעיל גם למשך מספר חודשים מסעדה בשם "ג'ונתן פוד קלאב" אשר פעלה במיקום בו פעלה לפני כן מסעדת "הרברט סמואל".
ב-2018 החל לעסוק בייעוץ קולינרי עבור חברת מלונות בינלאומית בשם JW Marriott ובמסגרת זו ייעץ בהקמתן והפעלתן של מסעדות ברחבי העולם. ב-2019 השתלב כשותף ושף במסעדת "הקפיטריה" בקניון גינדי TLV בתל אביב.
במהלך שנות פעילות כשף ומסעדן פרסם 5 ספרי בישול.
פעילות טלוויזיונית
ב-2011 לוהק לפאנל השופטים בתוכנית ריאליטי הבישול "מאסטר שף" אשר שודרה בערוץ 2. המשיך להופיע כשופט בתכנית עד ל-2016, אז פרש ממנה. הופעתו בתוכנית הפכה אותו לדמות מוכרת היטב בציבוריות הישראלית.
ב-2018 הופיע בתכנית הריאליטי "גולסטאר", אך פרש ממנה במהלך הצילומים בעקבות תקרית בה נקט באלימות מול אחד המתמודדים אחרים.
פרשיות וביקורת
למן תחילת דרכו המקצועית בענף המסעדנות זכה להערכה והכרה בכשרונו כשף, במקביל במהלך השנים התפרסמו בתקשורת הישראלית מספר לא מבוטל של כתבות בהן הוצגו טענות כי נקט ביחס משפיל, התבטאויות בוטות ולעיתים אף התנהגות אלימה, כלפי עובדים במסעדות בהן עבד ובהפקות טלוויזיה בהן השתתף. כמה מאותן טענות התגלגלו לכדי תביעות משפטיות, כך ב-2015 הגישה עובדת במסעדת "עלמה" נגד קבוצת 'עדי'ס לייף סטייל' בה טענה כי תנאי העבודה במסעדה היו בלתי סבירים. במהלך המשפט הושמעו עדויות מכמה עובדים נוספים בהן נטען כי רושפלד הפגין התנהגות לא נאותה למקום העבודה. תביעתה של העובדה התקבלה על ידי בית המשפט ובפסק הדין נפסק לה פיצוי כספי בסך כ-80,000 ₪.
