עסקי הביטוח של משפחת רחמני החלו בפועלו של מר שלמה רחמני ז"ל עוד בשנת 1926, כסוכן ביטוח ולאחר מכן כמנהל סניף חב' הביטוח יהודה בירושלים.
החל משנת 1944 שימש מר שלמה רחמני ז"ל כבא-כח של ניו-זילנד חברה לביטוח בע"מ, והחל משנת 1951 הועברה באות הכח לידי "שלמה רחמני ובניו בע"מ". בשנת 1965 יסד מר לוי יצחק רחמני את אשור סוכנויות לבטוח כללי ותעשייתי בע"מ שהתמחתה והציעה מגוון ביטוחים מקצועיים ויחודיים בתחום בטוחי ההנדסה, קבלנים רכוש וחבויות. הסוכנות הייתה מהמובילות בארץ בתחומים אלו.
יסודה של חברת הביטוח איילון בחודש אוקטובר 1976 על ידי מר לוי יצחק רחמני ( בנו של מר שלמה רחמני ז"ל) בשותפות עם חב' ניו-זילנד בע"מ, התבססה על פעילותה של סוכנות ביטוח משפחתית מצליחה זו. ה"סלוגן" שנקבע היה "חברת הביטוח המקצועית בישראל", ולא בכדי.
מעת היווסדה שכנה החברה ב"בית איילון" ברחוב מקווה ישראל 17 ת"א, ובשנת 1991 עברה לבנין בבעלותה בדרך מנחם בגין 32 בת"א.
בשנת 1987 הנפיקה החברה לראשונה מניותיה בבורסה של ת"א, ובשנת 1991 הנפיקה אג"ח המירים.
בשנת 1995 ערכה החברה פיצול בעסקיה כך שעסקי הביטוח הועברו לידי חברת בת ו"איילון" הפכה לחברת אחזקות.
בחברה מועסקים כ-300 עובדים.
החברה פועלת מ-5 משרדים אזורים: מחוז המרכז, מחוז דן, מחוז חיפה, מחוז ירושלים וסניף נתניה הפועל כשלוחה של מחוז המרכז.
החברה פועלת באמצעות כ-1000 סוכני ביטוח הפועלים עצמאית או המאוגדים כסוכנויות ביטוח.
לחברה גיבוי רחב ממבטחי משנה המובילים בעולם ואשר העיקרים שבהם, מיוניק-רי, סוויסרי, גרלינג-פרנקונה, המעניקים לה גיבוי כמבטחי משנה מאז היווסדה.
לזכרו של מר שלמה רחמני ז"ל, מייסד עסקי הביטוח של משפחת רחמני, הוקם על ידי לשכת סוכני הביטוח בישראל בתמיכת משפחת רחמני, המכון להכשרת סוכן הביטוח ע"ש שלמה רחמני ז"ל.