הנסיכה דיאנה ניהלה רומן סוער בן לילה אחד עם ג'ון פ. קנדי ג'וניור במלון בניו יורק - כך בספר חדש שיוצא לאור, פרי עטו של סימון סימונס.
בחדשות סקיי דווח, כי דיאנה דירגה את קנדי "10 מתוך 10" במיטה, כך בספר: "דיאנה: המילה האחרונה". סימונס, חברתה של דיאנה כותבת גם כי הנסיכה פינטזה כי תהפוך לגברת הראשונה של ארה"ב.
קנדי ג'וניור מת בתאונת מטוס שנתיים אחרי שהנסיכה דיאנה נהרגה בתאונת דרכים בפריס ב-1997. השניים נפגשו ב-1995 כשקנדי ניסה לראיין את דיאנה למגזין בו כתב. היא סירבה להתראיין אך הסכימה להיפגש, במלון במנהטן בו התקיים, לכאורה, הרומן בין השניים. המחברת טוענת, כי דיאנה אמרה לה: "התחלנו לדבר, דבר אחד הוביל לאחר וסיימנו במיטה. זו היתה כימיה טהורה".
לדבריו של משרתה של דיאנה, פול בורל הדברים אינם נכונים.