דונלד טראמפ הפסיד 1.17 מיליארד דולר בשנים 1994-1985 ולא שילם מס הכנסה פדרלי בשמונה מתוך עשר שנים אלו. כך חושף (יום ד', 8.5.19) תחקיר ניו-יורק טיימס. טראמפ שומר בסודיות מוחלטת את נתוניו העסקיים ואת דוחות המס שלו; הוא לא היה מחויב בפרסומם, שכן כל עסקיו נעשים בחברות פרטיות. טראמפ סירב ומסרב לחשוף את דוחות המס, ובכך הוא היחיד מבין הנשיאים והמועמדים לנשיאות מזה עשרות שנים.
הנתונים שמפרסם הטיימס מתייחסים לשלב מוקדם בקריירה העסקית של טראמפ, ומבוססים על מסמכים רשמיים המתייחסים לדוחות המס שלו ולא על הדוחות עצמם. העיתון מדגיש, כי המקור שלו הוא אדם שהיה מורשה מבחינה חוקית לקבל את הנתונים. באותן שנים עסק טראמפ בעיקר בבתי קזינו, מלונות והשכרת דירות מגורים.
תגובתו של הבית הלבן לנתונים השתנתה לאורך הזמן. לפני מספר שבועות מסר הבית הלבן, כי טראמפ קיבל הקלות מס ניכרות בשל השקעות בהיקף גדול שביצע בבנייה ובפיתוח, וכי הוא עצמו סבר שהדבר מלמד על הצורך לשנות את מערכת המס. בסוף השבוע מסר לעיתון עורך דינו של טראמפ, צ'רלס הרדר, כי מדובר בנתונים כוזבים לחלוטין, וכי נתוני רשות המיסים מאותה תקופה הם מאוד בלתי מדויקים; הוא לא הצביע על טעויות ספציפיות. מארק מזור, שהיה מנהל המידע ברשות המיסים, אמר לעיתון בתגובה, כי ככלל מדובר בנתונים מהסוג העובר בחינה מעמיקה.
לדברי טיימס, הנתונים אינם מספרים סיפור חדש על עסקיו של טראמפ, שידוע היה שרבים מהם נכשלו ואף הגיעו לפשיטת רגל בשנות ה-80 וה-90. אולם הם מלמדים על גודל הכישלון ועל ההרגל שלו לשנות במהירות את המיקוד של עסקיו, כפי שעשה גם בשנים הבאות.
בשנת 1987 פרסם טראמפ את ספרו "אמנות העסקה", שהפך אותו לראשונה לשם מוכר ברחבי ארה"ב. טראמפ הציג את עצמו כמי שהפך למיליארדר בעשר אצבעותיו, והתיימר לחשוף את שיטותיו הייחודיות. מאוחר יותר טען טראמפ, כי ההסתבכויות העסקיות שלו נבעו מן המיתון אליו נכנס המשק האמריקני ב-1990. אולם המסמכים שמפרסם הפוסט מציירים תמונה שונה מאוד: טראמפ היה שקוע בבעיות כבר כאשר ספרו הגיע למדפים.
בשנות ה-80 היה טראמפ שקוע ברכישות ובבנייה, כולל של טראמפ טאואר במנהטן ושני בתי קזינו באטלנטיק סיטי, תוך שהוא נוטל הלוואות במאות מיליוני דולרים. בשנת 1985 הוא הופיע לראשונה ברשימת העשירים של פורבס, אם כי כיום ידוע שהוא פברק את הנתונים והציג את רכושו של אביו, פרד טראמפ, כאילו הוא שלו. בשנת 1985 הפסידו עסקיו העיקריים 46.1 מיליון דולר, בתוספת הפסדים של 5.6 מיליון דולר משנים קודמות.
לאורך מספר שנים, הפסיד טראמפ יותר כסף מאשר כל משלם מיסים אחר, שכן רוב עסקיו היו שותפויות ותוצאותיהם העסקיות יוחסו אליו אישית. בשנים 1990 ו-1991 הסתכמו הפסדיו ב-250 מיליון דולר בשנה – כפליים ממשלם המיסים המפסיד ביותר שאחריו. הוא רכש את חברת איסטרן איירליינס ב-365 מיליון דולר, הוציא 7 מיליון דולר בחודש כדי להבטיח שתמשיך לטוס – אך החברה מעולם לא הרוויחה תחת בעלותו. מלון וקזינו טאג' מהאל באטלנטיק סיטי, שהוקם בהשקעה של 800 מיליון דולר, גרם לבתי הקזינו האחרים של טראמפ לשקוע בהפסדים.
כאמור, התחקיר מעלה שטראמפ לא שילם מס הכנסה פדרלי בשמונה מתוך אותן עשר שנים – הן בשל הפסדיו והן תוך שימוש בסעיף הפחת על נדל"ן שבחוק המס האמריקני. בשנת 1995 הסתכמו הפסדיו התפעוליים המצטברים ב-915.7 מיליון דולר. בשנת 1991 לבדה הוא הפסיד 418 מיליון דולר – אחוז אחד מכלל ההפסדים של כל הנישומים הפרטיים באותה שנה.
במשך מספר שנים הצליח טראמפ למנוע התמוטטות פיננסית באמצעות תרגיל של יחסי ציבור: הוא השתמש במותג שלו כדי להציג את עצמו כ"פושט על חברות". טראמפ נהג ללוות כספים, לרכוש מניות בחברות ציבוריות, להודיע ברבים שהוא עומד להשתלט עליהן, ואז למכור בשקט את המניות ברווח בעקבות העליות שיצרו הודעותיו. בשנים 1989-1986 דיווח טראמפ על רווחים של 67.3 מיליון דולר מעסקות מניות מהירות כאלו. אבל לבסוף הוא הפסיד – גם אם לא את כל השקעותיו – לאחר שהמשקיעים האחרים הפסיקו להאמין להודעותיו.
מבין הנתונים הרבים שבמסמכים החדשים, אומר טיימס, אחד בולט במיוחד: בשנת 1989 דיווח טראמפ על הכנסות מריבית בסך 52.9 מיליון דולר. בשלוש השנים הקודמות, הכנסותיו בסעיף זה היו 450,000 דולר. 5.5 מיליון דולר ו-11 מיליון דולר. המקור להכנסה הגבוהה במיוחד באותה שנה אינו ברור ואין חובה לפרטו בדוחות. בשנים הבאות צנחו ההכנסות בסעיף זה, עד ל-3.6 מיליון דולר בלבד ב-1992.