הפיננסייר המיליונר ליאון בלאק, אחד המנהלים החזקים ביותר בוול סטריט, ניצב בפני שאלות מצד לקוחות לאחר מעצרו של הפדופיל ג'פרי אפשטיין. השניים הכירו זה את זה במשך עשרות שנים, ולקוחות חברת אפולו גלובל מנג'מנט של בלאק רצו לדעת עד כמה יחסיהם היו קרובים. ביולי שעבר הוא השיב, כי יחסיהם היו מוגבלים וכי מדי פעם הוא התייעץ עם אפשטיין בנושאים כספיים פרטיים.

האמת שונה, טוען ניו-יורק טיימס: השניים התרועעו וסעדו יחדיו ובלאק היה לקוח של אפשטיין בעשור האחרון לפני שהלה התאבד בתא המעצר במנהטן. בלאק העביר לאפשטיין לפחות 50 מיליון דולר בשנים שלאחר הרשעתו (בשנת 2008) בעבירות מין ופדופיליה. מדובר ב-10 מיליון דולר לקרן שהקים אפשטיין ובדמי ייעוץ שהיו מספיק חריגים כדי לעורר את תשומת ליבו של דויטשה בנק, בו החזיק אפשטיין את חשבונו. שני מקורות אמרו לטיימס, כי הסכום עשוי להגיע ל-75 מיליון דולר. התשלומים של בלאק מסייעים לפתור תעלומה לגבי עושרו של אפשטיין: כיצד האיש, שהותיר אחריו 600 מיליון דולר, עשה כסף בשנותיו האחרונות לאחר שלקוחו החשוב ביותר, לזלי וקסנר, הפסיק את הקשר עימו.

לא ברור אלו שירותים יכול היה בלאק – המנהל בעצמו השקעות ב-9 מיליארד דולר – לקבל מאפשטיין, שנשר מן הקולג', היה בעל ניסיון מועט ולא הפגין ביצועים ייחודיים. דוברת מטעמו אמרה כי אפשטיין ייעץ לאפשטיין על הקמת נאמנויות והשקעות, וכן על ניהול כספי משפחתו ומתן תרומות בשנים 2017-2012 וכי הוא היה אחד ממספר יועצים שבשירותיהם נעזר בלאק. לדבריה, הקשר נפסק ב-2018 בשל מחלוקת על התשלום לאפשטיין ומאז בלאק לא יצר איתו קשר. היא הדגישה, כי אפשטיין לא העניק שירות כלשהו לחברת אפולו.

חלק מן התשלומים מתוארים בדוח שהגיש דויטשה בנק לממשלת מדינת ניו-יורק, אשר קנסה אותו ב-150 מיליון דולר משום שהתעלם משורה של דגלים אדומים בפעילותו של אפשטיין. בין היתר מדובר ב-22.5 מיליון דולר שהעבירה בשנת 2017 חברה בשם BV70 LLC, שבבעלותה היאכטה של בלאק, לחברת Plan D שניהלה את המטוס הפרטי של אפשטיין. כאשר עובדת בבנק שאלה על פשר ההעברה, אמר לה אחד מעמיתיה שמדובר בתשלום על שירותי ייעוץ שהעניקה חברת Southern Trust – אחת מעשרות הישויות שרשם אפשטיין באיי הבתולה.

בשנת 2015 גם תרמה BV70 סכום של 10 מיליון דולר לקרן צדקה בשם Gratitude America שהקים אפשטיין. BV70 תכננה להעביר 10 מיליון דולר נוספים לפעילויות צדקה של אפשטיין, אך לא ברור האם התשלום בוצע. בשנת 2014 קיבל אפשטיין כמה מיליוני דולרים מחברת Narrows Holdings שבבעלותו של בלאק, אשר השתמש בה לרכישת רוב אוסף האמנות שלו. שוויו של האוסף מוערך במיליארד דולר ובלאק הוא יו"ר המוזאון לאמנות מודרנית (MoMA) בניו-יורק. לא ברור תמורת מה ניתן תשלום זה.

בלאק הכיר את אפשטיין במשך עשרות שנים. בשנת 1997 היה אפשטיין אחד הנאמנים הראשונים בקרן דברה וליאון בלאק. בלאק שמר על קשר עם אפשטיין גם אחרי הרשעתו, והוא לא היה היחיד. כך עשו גם אהוד ברק, ביל גייטס, שר האוצר לשעבר לארי סאמרס, מנכ"ל ברקליס ג'יימס סטיילי ואחרים. אפשטיין אירח לעיתים קרובות את בלאק בדירתו בניו-יורק, לרוב לארוחות בוקר או צהריים. ב-2012, בהיותו בחופשה משפחתית, בלאק הפליג ביאכטה שלו כדי לעשות על האש באי הפרטי של אפשטיין בקריביים. News1 מציין, כי הן הדירה בניו-יורק והן האי היו זירות לפשעי המין של אפשטיין, אם כי לא עלה חשד כלשהו כלפי בלאק בהקשר זה. אפשטיין ובלאק גם ביקרו יחדיו באוניברסיטת הרווארד, בה למד בלאק. הרווארד הפסיקה לקבל תרומות מאפשטיין לאחר 2008, אך בלאק תרם לפחות 5 מיליון דולר לפרופסורים בה ואנשיו של אפשטיין מילאו תפקיד בניהול התרומה.

מסמכים מאיי הבתולה שהגיעו אשתקד לידי הטיימס הראו כיצד עסקיו של אפשטיין נפגעו קשות בעקבות הרשעתו, שבאה במקביל למשבר הפיננסי. Financial Trust הפסידה במשבר 150 מיליון דולר, והכנסותיה בשנים 2012-2008 היו 200,000 דולר בלבד; היא נסגרה ב-2012. באותה שנה הקים אפשטיין את Southern Trust, אותה הציג בפני השלטונות המקומיים כחברה שתעסוק במחקר גנטי; אין ראיות לכך שהיא עשתה זאת. לעומת זאת, היא קיבלה תשלומים בסך 180 מיליון דולר עד 2017; בשנת 2018, בה ניתק בלאק את קשריו עם אפשטיין, לא היו לה הכנסות כלשהן.