מייקל כהן הודה פעמיים ומסר בפומבי מידע מזיק ואף מפליל נגד
דונלד טראמפ, מבלי לחתום על הסדר טיעון ומבלי שהתובע המחוזי והתובע המיוחד,
רוברט מולר, יבטיחו לבקש להקל בעונשו. לדעת בנג'מין וייזר בניו-יורק טיימס, כהן עשה זאת משום שהגיע למסקנה שחייו נהרסו בשל קשריו עם טראמפ ובשל מעשיו שלו, ושעליו לסיים מהר ככל האפשר את ההליכים נגדו כדי שיוכל לפתוח בחיים חדשים.
כהן אמר לידידיו, שהוא נדהם מכך שהוא עצמו עומד להיענש על מה שעשה עבור טרמאפ, בעוד לקוחו-לשעבר יוצא נקי – אבל גם שהוא נוטל את האחריות על מעשיו. הוא לא הסביר את גישתו המשפטית מאז הודה בעבירות מרמה בנוגע לעסקיו בתחום רישוי המוניות ובעבירות על חוק מימון הבחירות עבור טראמפ, ולא ברור עד כמה בפיו מידע מוצק ומאומת נגד טראמפ, מציין וייזר.
כהן היה איש אמונו של טראמפ במשך למעלה מעשור, וטיפל עבורו בכל – החל מעסקות נדל"ן וכלה בדמי שתיקה לנשים שטענו שהיו להן רומנים איתו. בעבר אמר כהן שהוא יספוג כדור עבור טראמפ, אבל נאמנותו החלה להיסדק אחרי שחוקרי הבולשת פשטו באפריל השנה על ביתו, משרדו וחדרו במלון. "אני שם את משפחתי ואת ארצי במקום הראשון", אמר שלושה חודשים מאוחר יותר בראיון לרשת ABC. כעבור חודש בלבד הוא הודה בכתב האישום הראשון, בעבירות שהמדינה נוהגת לבקש עליהן ארבע-חמש שנות מאסר.
כאמור, כהן הפתיע כאשר הודאתו באה ללא הסדר טיעון. נאשמים המתחייבים לשתף פעולה עם התביעה, אינם נדונים בטרם מסתיימת החקירה – מה שעשוי להימשך חודשים ואפילו שנים. כהן לא רצה את העיכוב הזה, גם במחיר הסיכון של עונש חמור יותר, הסבירו פרקליטיו כאשר הודה בשבוע שעבר בכך ששיקר לקונגרס על פעילותו העסקית של טראמפ ברוסיה.
הם הבהירו, כי כהן ימשיך לשתף פעולה עם החוקרים, וציינו שמאז הפשיטה באפריל – התפוגגו כמעט כל קשריו העסקיים והמקצועיים, כמו גם כמה קשרי ידידות ארוכי שנים. "לאור זאת, הצורך להתחיל למעשה בחיים חדשים בגיל 52, כולל פיתוח אמצעים חדשים לפרנס את משפחתו, שכנע את מייקל לבקש תאריך קרוב לגזירת עונשו", כתבו.
עוד ציינו פרקליטיו של כהן, כי הוא החל להיפגש עם אנשיו של מולר כבר ב-7.8.18 – עוד לפני הודאתו הראשונה – ועד החודש שעבר נפגש איתם שבע פעמים. הוא גם נפגש פעמיים עם אנשי התובע המחוזי של מנהטן, וכן עם נציגי משרד המשפטים ורשות המיסים של מדינת ניו-יורק. על השקר לקונגרס אמור מולר לבקש לגזור עליו שישה חודשי מאסר, אך הוא הבטיח להביא את שיתוף הפעולה שלו לתשומת ליבו של בית המשפט. התובעים גם הסכימו שאותו שופט, ויליאם פאולי, יגזור את דינו של כהן בשני התיקים ויוכל להביא בחשבון בשניהם את הודאותיו.
פרופ' רבקה רוייפה מאוניברסיטת ניו-יורק אמרה לטיימס, כי זוהי "דרך יצירתית ובלתי שגרתית להשיג את מבוקשו במצב בלתי רגיל". ואילו התובע לשעבר ויליאם הרינגטון, אמר שזוהי הדרך הטובה ביותר בה יכול כהן לקוות להקלה משמעותית בעונשו בתמורה לשיתוף הפעולה שלו.